Триметиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Триметиламин[1][2]
Trimethylamin.svg
Trimethylamine-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула (CH₃)₃N
Рац. формула С3Н9N
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 59,07 г/моль
Плотность 0,632 г/см³
Поверхностное натяжение 13,47·10-3
Термические свойства
Т. плав. –117 ℃
Т. кип. 2,9 ℃
Т. всп. –7 ℃
Т. воспл. 190 ℃
Пр. взрыв. 2-11,6 %
Кр. точка 433,3 K (160,1 °C), 3,94 МПа
Энтальпия образования −23,86 кДж/моль (газ)
Энтальпия кипения 27,708
Давление пара 916,74 ГПа при 21 °С
Химические свойства
Растворимость в воде 41 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3449
Структура
Дипольный момент 0,87 Д (в бензоле)
Классификация
Номер CAS 75-50-3
PubChem 1146
ChemSpider 1114
Номер EINECS 200-875-0
RTECS PA0350000
ChEBI 18139
Номер ООН 1083
CN(C)C
1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Безопасность
ПДК 5 мг/м³
ЛД50 500 мг/кг
R-фразы R12, R20, R37/38, R41
S-фразы S16, S26, S39
H-фразы H220, H280, H315, H318, H332, H335
P-фразы P210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Триметиламин — третичный амин с формулой (СН3)3N. Представляет собой бесцветное, гигроскопичное, легковоспламеняющееся органическое вещество, находящееся в газообразном состоянии при комнатной температуре и используемое в виде сжиженного газа или в виде 40%-го раствора в воде.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности триметиламин синтезируют по реакции метанола с аммиаком при 390—430 °С в присутствии катализатора (Al2O3SiO2). При этом кроме триметиламина получаются два других амина: метиламин и диметиламин. Образующуюся смесь разделяют ректификацией[1].

\mathsf{CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O}
\mathsf{CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_2NH + H_2O}
\mathsf{(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O}

Другой способ заключается в реакции восстановительного аминирования оксида углерода при 300-430°C, 7-30 MPa

\mathsf{CO + H_2 + NH_3 \xrightarrow[Zn/Al_2O_3; Cu-Zn/Cr_2O_3]{-H_2O} CH_3NH_2 + (CH_3)_2NH + (CH_3)_3N}

В лаборатории триметиламин можно получить реакцией хлорида аммония с параформом, согласно данной схеме[3]:

\mathsf{9(CH_2O)_n + 2nNH_4Cl \rightarrow 2n(CH_3)_3N\cdot HCl + 3nH_2O + 3nCO_2}

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветный газ с резким запахом аммиака, в низкой концентрации — с селёдочным запахом. Температура кипения 2,9 °C, температура плавления −117 °C. Растворим в бензоле, этаноле, хлороформе[4]. Коммерчески доступен в виде 40%-го раствора в воде с температурой кипения 30,8 °C, температурой плавления 1,7 °C и плотностью 0,88 г/см³[1].

Применение[править | править вики-текст]

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол и др.[2]

Влияние на здоровье[править | править вики-текст]

Как и все газообразные амины, триметиламин считается вредным для здоровья. При большой концентрации триметиламин имеет аммиачный запах и обладает удушающим действием. При более низких концентрациях вызывает раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей[1].

Триметиламинурия[править | править вики-текст]

Триметиламинурия является наследственным заболеванием, при котором организм неспособен метаболизировать триметиламин из пищевых источников. При этом от тела больного исходит неприятный запах накапливаемого триметиламина, особенно, после употребления пищи, богатой холином.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 van Gysel A. B., Musin W. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a16_535
  2. 1 2 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 106-107. — ISBN 5-85270-039-8.
  3. Adams R., Marvel C. S. Trimethylamine Hydrochloride (англ.) // Org. Synth. — 1921. — Т. 1. — С. 79.
  4. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.