Трис

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трис
Tris.png
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-2-гидроксиметил-пропан-1,3-диол
Сокращения THAM
Традиционные названия ТРИС, трис, Trizma™
Хим. формула C4H11NO3
Физические свойства
Молярная масса 121,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 175—176 °C
Т. кип. 219 °C
Химические свойства
Растворимость в воде ~50 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 77-86-1
PubChem 6503
Рег. номер EINECS 201-064-4
SMILES
RTECS TY2900000
ChemSpider 6257
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трис (англ. Tris, THAM) — сокращённое название химического соединения трис(гидроксиметил)аминометана (HOCH2)3CNH2. Трис широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве буферного раствора,[1] например, в буферных системах TAE и TBE, для растворения нуклеиновых кислот. По химической структуре трис является первичным амином и имеет характерные для аминов свойства, например, конденсируется с альдегидами.

Буферные свойства[править | править вики-текст]

Трис имеет pKa 8,06, и эффективен в качестве буфера при pH от 7,0 до 9,2.

Значение pKa снижается приблизительно на 0,03 при снижении температуры на один градус Цельсия.[2][3]

Широко распространённый вариант буферного раствора, Трис-HCl, является кислой солью. Когда pH раствора соответствует pKa, концентрации противоионов равны (OH- для трис-HCl и H+ для трис-основания).

Показано, что трис ингибирует некоторые ферменты,[4][5] и поэтому должен использоваться с осторожностью при изучении белков.

Синтез[править | править вики-текст]

Трис синтезируют в две стадии из нитрометана через интермедиат (HOCH2)3CNO2. Восстановление последнего дает трис(гидроксиметил)аминометан.[6]

Применение[править | править вики-текст]

Буферные свойства при рН 7—9 соответствуют физиологическим значениям рН для большинства организмов. Эти свойства и низкая стоимость делают трис одним из лучших буферов для биохимии и молекулярной биологии. Трис используют в качестве первичного стандарта для растворов кислот при химическом анализе.

Трис используют в качестве альтернативы гидрокарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза.[7]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138—146 (1955).
  2. El-Harakany, A.A.; Abdel Halima, F.M. and Barakat, A.O. (1984). «Dissociation constants and related thermodynamic quantities of the protonated acid form of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane in mixtures of 2-methoxyethanol and water at different temperatures». J. Electroanal. Chem. 162 (1-2): 285–305. DOI:10.1016/S0022-0728(84)80171-0.
  3. Vega, C.A.; Butler, R.A. et al. (1985). «Thermodynamics of the Dissociation of Protonated Tris(hydroxymethy1)aminomethane in 25 and 50 wt % 2-Propanol from 5 to 45 °C». J. Chem. Eng. Data 30: 376–379. DOI:10.1021/je00042a003.
  4. Desmarais, WT; et al. (2002). «The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with Tris: A tale of buffer inhibition». Structure 10 (8): 1063–1072. DOI:10.1016/S0969-2126(02)00810-9. PMID 12176384.
  5. Ghalanbor, Z; et al. (2008). «Binding of Tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity.». Protein Peptide Lett. 15 (2): 212–214. DOI:10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
  6. (2000) «Nitro Compounds, Aliphatic». DOI:10.1002/14356007.a17_401.
  7. Kallet, RH; Jasmer RM, Luce JM et al. (2000). «The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM)». American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine 161 (4): 1149–1153. PMID 10764304.