Трис-(2-хлорэтил)амин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трис-(2-хлорэтил)амин
Трис-(2-хлорэтил)амин
Трис-(2-хлорэтил)амин
Общие
Хим. формула C₆H₁₂Cl₃N
Физические свойства
Молярная масса 204,54 г/моль
Плотность 1.24 г/мл
Классификация
Рег. номер CAS 555-77-1
PubChem 5561
SMILES
ChemSpider 5360
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трис(2-хлорэтил)амин — это хлорорганическое соединение с химической формулой N(CH2CH2Cl)3. Часто называемый «газ HN3», «вещество HN3», «нитроген мустард HN3», «азотистый иприт» он относится к группе производных бис-B-хлорэтиламина, или, иначе, к группе нитроген мустардов, азотистых аналогов иприта («горчичного газа»). Первоначально он использовался в качестве боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия.

«Газ HN3» был последним в ряду разработанных с военной целью «нитроген мустардов». Он оказался наиболее удачным из нитроген мустардов для этой цели, и является единственным нитроген мустардом, который и сейчас применяется в военных целях. «Газ HN3» считается основным и наиболее типичным, классическим представителем «военных» нитроген мустардов (так же, как хлорметин — наиболее типичный, классический, исторически первый из нашедших применение в медицине противоопухолевых нитроген мустардов. Кожно-нарывное действие «газа HN3» приблизительно эквивалентно по силе кожно-нарывному действию самого сильного из ипритов, HD, и поэтому аналогия между этими двумя типами «мустардов» (горчичных газов) как компонентов химического оружия наиболее полна.[1] Поскольку это вещество является сильным боевым отравляющим веществом кожно-нарывного типа действия, его производство и использование строго ограничены в соответствии с Международной Конвенцией о запрещении химического оружия.


Бис-(2-хлорэтил)этиламин, известный также как «Нитроген мустард HN1», «газ HN1» или просто под кодовым названием «HN1»
Метил-бис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «Нитроген мустард HN2», «газ HN2» или просто под кодовым названием «HN2», хлорметин, мехлоретамин, мустин, мустарген, эмбихин
«Трис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «нитроген мустард HN3», «газ HN3», «вещество HN3» или просто под кодовым названием «HN3»

Механизм действия[править | править вики-текст]

Все «нитроген мустарды» (азотистые аналоги иприта) алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) нитроген мустарда в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть нитроген мустарда практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7.4-7.7), то это обуславливает высокую скорость циклизации нитроген мустардов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.

Применения[править | править вики-текст]

На ранних этапах развития противоопухолевой химиотерапии как средства лечения злокачественных опухолей «газ HN3» некоторое время применялся с этой целью, например, для лечения лимфогранулематоза и лимфомы (в отличие от газа HN1, который не был особенно успешен в химиотерапии злокачественных опухолей и с самого начала в этих целях не применялся). Однако он быстро уступил своё место менее токсичному и более эффективному хлорметину (мехлоретамину, мустаргену, «газу HN2»). Также «газ HN3» некоторое время использовался в экспериментах в области химии полупроводников.[2] Однако основной интерес это соединение вызывает именно в связи с возможностью его использования в военных целях, и это на сегодняшний день единственный из нитроген мустардов (азотистых аналогов иприта), который сохранил своё значение в качестве боевого отравляющего вещества, компонента химического оружия.

Следует отметить, что нитроген мустарды более токсичны, и проявления их токсичности наступают раньше, чем у «классических» ипритов (сульфур мустардов).

Последствия экспозиции[править | править вики-текст]

Трис-(2-хлорэтил)амин, или «газ HN3» может всасываться в организм при ингаляции, попадании внутрь, контакте с кожей, слизистыми оболочками глаз и другими доступными слизистыми, но при военном применении отравление путём ингаляции является наиболее частой причиной поражения. Трис-(2-хлорэтил)амин исключительно токсичен, и при попадании на кожу, слизистые, в органы дыхания или пищеварительный тракт приводит к повреждению кожи и слизистых, гибели клеток, образованию пузырей, изъязвлений, отслойке слизистых оболочек или кожи. Кроме того, трис-(2-хлорэтил)амин, как и другие алкилирующие агенты весьма сильно угнетает костномозговое кроветворение и иммунную систему. Трис-(2-хлорэтил)амин легко и быстро проникает через кожу и слизистые, быстро всасывается как при попадании внутрь, так и при ингаляции, и быстро связывается с белками и ДНК клеток, однако его эффекты на организм человека проявляются медленно. Истинная степень поражения клеток и глубина иммуносупрессии и миелосупрессии при воздействии «газа HN3» может оставаться неизвестной до нескольких дней и даже 1-2 недель.[1]

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. 1 2 NITROGEN MUSTARD HN-3. Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. August 22, 2008. Accessed April 10, 2009.
  2. Benard C. Chemical Vapor Deposition. — Pennington, NJ, USA: The Electrochemical Society, INC, 1997. — P. 78. — ISBN 1-56677-178-1