Трифторуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Трифторуксусная кислота
Trifluoroacetic-acid-skeletal.png
Трифторуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
трифторэтановая кислота
Хим. формула CF3COOH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 114,03 г/моль
Термические свойства
Т. плав. -15,36 °C
Т. кип. 72,4 °C
Кр. точка 218,15
Химические свойства
pKa 0,23
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 76-05-1
PubChem 6422
Рег. номер EINECS 200-929-3
SMILES
RTECS AJ9625000
ChemSpider 10239201
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким запахом уксуса. Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 % воды).

Получение[править | править вики-текст]

Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF.

Кислотным гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана.

Окисление 2,2,2-трифторэтанола.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Сильная одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 С.

С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями дает прочные комплексы.

Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.

При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами дает эфиры, с аминами — амиды.

Литература[править | править вики-текст]

  • «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276
  • «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371
  • «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118
  • «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9
  • Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118
  • Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270
  • Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184