Тропан
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Тропан | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2,3-дигидро-8-метилнортропидин |
| Химическая формула | C8H15N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 125,211 г/моль |
| Плотность | 0,9259 (15 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура кипения | 163-169 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 529-17-9 |
| SMILES | CN1C2CCC1CCC2 |
Тропан — третичный амин, составляющий скелет одного из самых распространённых рядов алкалоидов пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых растений. Наиболее известными представителями ряда являются атропин из белладонны, скополамин дурмана (пасленовые) и кокаин коки (эритроксиловые). Первые алкалоиды ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды содержат эндо- или экзо-гидроксигруппу в 3-м положении. То есть являются производными т. н. тропина или псевдотропина.
Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].
Литература [править]
- A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
- S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
- G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Ссылки [править]
| Основные типы алкалоидов | |
|---|---|
| Пирролидин | Гигрин |
| Тропан | Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
| Пиперидин | Кониин • Лобелин • Пиперин |
| Хинолизидин | Цитизин • Пахикарпин |
| Пиридин | Никотин • Анабазин |
| Изохинолин | Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин |
| Хинолин | Хинин • Хинидин • Эхинопсин |
| Индол | Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
| Пурин | Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
| Фенилэтиламин | Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
| Терпены | Аконитин • Дельфинин • Элатин |
| Другие | Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин • Соланин |
 |
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
