Уретаны

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Carbamate-group-2D.png

Уретаны (карбаматы) — соединения общей формулы R'R''NCOOR, где R' и R'' — H, Alk, Ar; R — Alk, Ar. Уретаны являются эфирами неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и её N-замещённых производных, в первоначальном значении уретанами именовались этилкарбаматы, однако в настоящее время термины уретаны и карбаматы синонимичны[1].

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях, низшие уретаны растворимы и в воде. Название класса соединений происходит от тривиального названия этилуретана H2NCOOC2H5 — уретана.

Уретаны легко реагируют с нуклеофилами (аминами и др.), отщепляя спирты:

R'NHCOOR + HX \to R'NHCOX + ROH

Уретаны гидролизуются до соответствующих спиртов, аминов (или аммиака) и CO2, аммонолиз — к производным мочевины.

Возможно N-ацилирование и алкилирование уретанов, однако реакция часто осложняется конкурентным элиминированием алкоксигруппы.

При восстановлении алюмогидридом лития уретаны R'R''NCOOR образуют метиламины R'R''NCH3, при каталитическом гидрировании или восстановлении натрием в жидком аммиаке — амины R'R''NH.

Нитрозирование и нитрование уретанов приводит к N-нитрозо- и N-нитроуретанам.

Синтез[править | править вики-текст]

Основной метод синтеза уретанов общей формулы R'HNCOOR — реакция изоцианатов с соответствующими спиртами или фенолами:

R'NCO + ROH \to R'HNCOOR

Уретаны получают взаимодействием спиртов с мочевиной CO (NH2)2, изоциановой кислотой HNCO или другими методами, при этом возможно использование изоцианатов, образующихся in situ — например, при проведении реакций Курциуса или Гофмана в спиртовой среде.

Уретаны также синтезируются взаимодействием спиртов с мочевинами, карбамоилхлоридом NH2COCl или изоциановой кислотой HNCO, либо реакцией хлорформиатов с аминами или аммиаком.

Применение[править | править вики-текст]

Широкое применение в промышленности получили полиуретаны, используемые в виде уретановых каучуков, полиуретановых клеев, полиуретановых лаков, полиуретановых волокон.

Ряд уретанов используется в качестве лекарственных средств (например, прозерин, карбахолин, пропанидид) и гербицидов.

Примечания[править | править вики-текст]