Фарнезены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фарнезены
A-фарнезен (E, E).png
Фарнезены
Общие
Систематическое
наименование
α: 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен
β:7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен
Традиционные названия Фарнезен
Хим. формула C15H24
Физические свойства
Молярная масса 204.36 г/моль
Термические свойства
Т. кип. α-(E, Z): 125 °C (12 мм. рт. ст.)
β-(E): 124 °C
β-(Z): 95-107 °С (3 мм. рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS (E, E)-α-фарнезен: 502-61-4
PubChem 5281516
SMILES
ChemSpider 4444849
Безопасность
ЛД50 1,5 г/кг крысы (перорально)
> 5 г/кг кролики (накожно)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фарнезены — группа из шести органических веществ, относящихся к классу сесквитерпеновых углеводородов. α-Фарнезен (3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен) и β-фарнезен (7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен) отличаются положнением одной двойной связи.

Свойства[править | править вики-текст]

(E, E)-α-Фарнезен содержится в кожуре яблока, придавая запах зелёного яблока, и некоторых других фруктах. (Z, E)-α-Фарнезен содержится в ряде эфирных маселапельсиновое, розовое, иланг-иланговое.

Альфа форма может существовать в виде четырех стереоизомеров двух внутренних двойных связей:

(E, E)-α-фарнезен (Z, E)-α-фарнезен (E, Z)-α-фарнезен (Z, Z)-α-фарнезен
A-фарнезен (E, E).png A-фарнезен (Z, E).png A-фарнезен (E, Z).png A-фарнезен (Z, Z).png

Бета форма может существовать в виде двух стереоизомеров центральной двойной связи:

(E)-β-фарнезен (Z)-β-фарнезен
B-фарнезен (E).png B-фарнезен (Z).png

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В небольших количествах содержится в некоторых эфирных маслах, часто вместе с анетолом.

Получение[править | править вики-текст]

Может быть получен дегидратацией неролидола с различными кислыми катализаторами:

B-неролидол.png катализаторы B-фарнезен (Z).png
~\longrightarrow

Применение[править | править вики-текст]

Применяют как компонент парфюмерных композиций и различных отдушках бытовой химии.

Примечания[править | править вики-текст]