Фенолфталеин
| Фенолфталеин | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 4,4'-диоксифталофенон |
| Традиционные названия | Фенолфталеин, пурген |
| Химическая формула | C20H14O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 318,31 г/моль |
| Плотность | 1,3 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 261—263 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-09-8 |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 0 | верхний предел pH 8,2 | |
| orange | ↔ | no |
| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 8.2 | верхний предел pH 11 | |
| no' | ↔ | magenta |
| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 11 | верхний предел pH 12 | |
| magenta | ↔ | no |
Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.
Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.
Содержание |
Синтез [править]
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
 |
Химические свойства [править]
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Применение [править]
В качестве индикатора [править]
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в одну при изменении кислотности.
| Форма | In | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |
 |
 |
 |
| pH | < 0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| Реакция среды | сильнокислая | слабокислая и нейтральная | щелочная | сильнощелочная |
| Цвет | Оранжевый |
|
Розовый или фуксиновый | Бесцветный |
| Изображение |  |
 |
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
Применение в медицине [править]
До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.
Мнемонические правила [править]
Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!
Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!
См. также [править]
Литература [править]
- Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
 |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
