Фенолфталеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенолфталеин
Phenolphthalein.png
Общие
Систематическое
наименование
4,4'-диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Хим. формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 261—263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
PubChem 4764
SMILES
ChemSpider 4600
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 0 верхний предел pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 8.2 верхний предел pH 11
no' magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
нижний предел pH 11 верхний предел pH 12
magenta no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез[править | править вики-текст]

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Phenolphthalein Synthesis.svg

Химические свойства[править | править вики-текст]

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение[править | править вики-текст]

В качестве индикатора[править | править вики-текст]

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[1]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма In H2In In2− In(OH)3−
Структура Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-3 4-7 8-10 11-14
Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновый Бесцветный
Изображение Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
  1. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине[править | править вики-текст]

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила[править | править вики-текст]

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
  • Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.