Фенилэтиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Фенэтиламин»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенилэтиламин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Фенилэтиламин ​(Фенэтиламин)​, β-​фенилэтиламин ​(2-​фенилэтиламин)​, PEA
Хим. формула C8H11N
Физические свойства
Молярная масса 121.18 г/моль
Плотность 0.962 г/см³
Динамическая вязкость 2,4 мПа·с[2]
Кинематическая вязкость 2,4 мм²/с[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -60 °C
 • кипения 195 °C
 • вспышки 81 °C[1][2]
 • самовоспламенения 425 °C[1][2]
Пределы взрываемости 1 об.%[1][2]
Давление пара 0,4 гПа[1][2] и 5,11 гПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,83[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,529[4]
Классификация
Рег. номер CAS 64-04-0
PubChem 1001
Рег. номер EINECS 200-574-4
SMILES
InChI
ChEBI 18397
ChemSpider 13856352
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H301, H314
Меры предостор. (P)
P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501
Сигнальное слово опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).

Встречаемость в природе[править | править код]

Фенилэтиламин
Фенилэтиламин

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[5][6]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Законодательные запреты[править | править код]

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Химические свойства[править | править код]

Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биохимические свойства[править | править код]

Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Биологическая роль[править | править код]

  • Психическая стимуляция
  • Поднятие настроения
  • Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Взаимодействие с лекарствами[править | править код]

Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.

Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.

Содержание в продуктах и лекарствах[править | править код]

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.

В некоторых случаях производители специально добавляют в содержащие фенилэтиламин продукты соединения, которые позволяют фенилэтиламину попадать непосредственно в кровь, например, пиперин. К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин[7].

Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Phenethylamine (польск.) — Sigma-Aldrich, 2015.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 2-Phenylethylamine (англ.) — Alfa Aesar, 2017.
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—89. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—36. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. ↑ Berry, MD (Июль 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.» Архивная копия от 13 октября 2017 на Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Архивная копия от 1 ноября 2017 на Wayback Machine. doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.
  6. ↑ Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry. 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5.
  7. ↑ Sabelli, Hector C.; J. I. Javaid. Phenylethylamine modulation of affect: therapeutic and diagnostic implications (1 февраля 1995). Дата обращения: 24 мая 2019. Архивировано 24 мая 2019 года.

Литература[править | править код]

  • «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенилэтиламин&oldid=134152671