Феруловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Феруловая кислота (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по растениям рода ферула семейства зонтичных.

Феруловая кислота
Ferulic acid acsv.svg
Систематическое название

3-метокси-4-гидроксикоричная кислота

Другие названия

3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота

Эмпирическая формула

C10H10O4

Внешний вид

кристаллическое вещество

Свойства
Молярная масса

194,186 г/моль

Температура плавления

170 °C

Классификация
Регистрационный номер CAS

1135-24-6

Регистрационный номер EINECS

214-490-0

PubChem

445858

Код InChI

1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+

Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Свойства[править | править вики-текст]

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободно-радикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение[править | править вики-текст]

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].

Получение[править | править вики-текст]

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].

Биологическая активность[править | править вики-текст]

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[6].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]