Флуорантен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Флуорантен
Fluoranthene structure.png
Общие
Систематическое
наименование
Флуорантен
Хим. формула C16H10
Физические свойства
Молярная масса 202,26 г/моль
Плотность 1,252 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 110,4-111,4 °C
Т. кип. 382-383 °C
Классификация
Рег. номер CAS 206-44-0
PubChem 9154
Рег. номер EINECS 205-912-4
SMILES
ChemSpider 8800
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Флуорантен — полициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править вики-текст]

Флуорантен представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в диэтиловом эфире и горячем этаноле и нерастворимые в воде.

Флуорантен способен гидрироваться: действием натрия в этаноле образуется 1,2,3,10b-тетрагидрофлуорантен, а при гидрировании на никелевом катализаторе — пергидрофлуорантен.

Окисление флуорантена сильными окислителями (например, хромовой кислоты) ведёт сначала к флуорантен-2,3-хинону, а при дальнейшем окислении — к разрыву C-C связи и образованию 9-флуоренон-1-карбоновой кислоты.

Флуорантен способен также вступать в реакции электрофильного замещения, при этом замещение идёт в положения 3 и 8, затем — в положение 9.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Флуорантен в количествах 2,0-3,5% обнаруживается во фракции «антраценового масла» в каменноугольной смоле, откуда его выделяют и очищают перекристаллизацией. Его также получают синтезируют из 1-иоднафталина и 2-бромнитрофенола.

Флуорантен используется в синтезе флуоресцентных красителей. Для синтеза некоторых лекарственных средств используются тетрагидропроизводные флуорантена.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.