Фосфиновые кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулs R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH[1].

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Физические свойства[править | править исходный текст]

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:

2R2POOH → R2-PO-O-OP-R2 + H2O.

2. Образование эфиров при действии катализатора:

R2POOH + CH3OH = R2POOCH3 + H2O.

3. Разрыв связей P—С при действии щёлочи.

4. Восстановление до фосфинов:

R2POOH + 2Н2 = R2PH + Н2O.

Получение[править | править исходный текст]

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

R2PCl + Cl2 = R2PCl3,

R2PCl3 + 2H2O = R2POOH + 3HCl.

Применение[править | править исходный текст]

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. phosphinic acids // IUPAC Gold Book

Ссылки[править | править исходный текст]