Фосфоенолпировиноградная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фосфоенолпировиноградная кислота
Phosphoenolpyruvic acid Structural Formulae V.1.svg
Общие
Систематическое наименование
2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота
Сокращения PEP
Хим. формула C₃H₅O₆P
Физические свойства
Молярная масса 168,042 г/моль
Плотность 1,8 г/см³
Поверхностное натяжение 86 мН/м
Термические свойства
Т. кип. 466 ℃
Т. всп. 236 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления 1,53
Классификация
Номер CAS 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
ChEBI 44897
DrugBank DB01819
O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, PEP) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Образуется в клетках живых организмов результате реакции дегидратации 2-фосфоглицерата enru, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg2+ или Mn2+[1]

2PG-PEP.PNG

или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват карбоксикиназой enru. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (GTP) или инозинтрифосфатом[2].

Oxaloacetate + GTP → PEP + GDP.svg

Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C4 и CAM растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват карбоксилазой enru, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса[3].

В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназы enru[4].

Reaction-PEP-Pyruvate.png

Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов[5].

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.