Фруктоза

Фруктоза
Общие
Систематическое наименование	Фруктоза
Традиционные названия	Фруктовый сахар, левулеза, D-фруктофураноза
Химическая формула	C6H12O6
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	180,16 г/моль
Плотность	1,695 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	103 °C
Температура кипения	440 °C
Температура воспламенения	219 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,617
Классификация
Рег. номер CAS	57-48-7
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO

Фруктоза (арабского-гексулоза, левулеза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 0С, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы (T. Barclay, M. Ginic-Markovic, M.R. Johnston, P. Cooper, N. Petrovsky, Carbohydrate Research 347 (2012) 136–141):

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма	Циклические формы
	α-D-Фруктофураноза	β-D-Фруктофураноза
	α-D-Фруктопираноза	β-D-Фруктопираноза

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах — так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки

• Краткий экскурс в мир моносахаридов: глюкоза, фруктоза  (рус.)
• Фруктоза  (англ.)
• Метаболизм углеводов  (англ.)
• Fructose, insulin resistance, and metabolic dislypidemia  (англ.)