Фруктоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фруктоза
Фруктоза
Фруктоза
Общие
Систематическое
наименование
Фруктоза
Традиционные названия Фруктовый сахар, левулеза, D-фруктофураноза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,695 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,617
Классификация
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 11769129
SMILES
ChemSpider 388775
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Свойства[править | править исходный текст]

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма Циклические формы
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-Фруктофураноза
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-Фруктофураноза
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-Фруктопираноза
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-Фруктопираноза

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Seliwanow.svg

Фруктоза и пищевой сахар[править | править исходный текст]

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки[править | править исходный текст]

Источники[править | править исходный текст]

  1. Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347. — № 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003