Фруктоза
| Фруктоза | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Фруктоза |
| Традиционные названия | Фруктовый сахар, левулеза, D-фруктофураноза |
| Химическая формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Плотность | 1,695 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 103 °C |
| Температура кипения | 440 °C |
| Температура воспламенения | 219 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,617 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-48-7 |
| SMILES | O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO |
Фруктоза (арабского-гексулоза, левулеза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Содержание |
Свойства [править]
В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 0С, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы (T. Barclay, M. Ginic-Markovic, M.R. Johnston, P. Cooper, N. Petrovsky, Carbohydrate Research 347 (2012) 136–141):
-
Изомерные формы D-фруктозы Ациклическая форма Циклические формы 

α-D-Фруктофураноза
β-D-Фруктофураноза
α-D-Фруктопираноза
β-D-Фруктопираноза
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.
В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах — так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:
Фруктоза и пищевой сахар [править]
Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.
Ссылки [править]
- Краткий экскурс в мир моносахаридов: глюкоза, фруктоза (рус.)
- Фруктоза (англ.)
- Метаболизм углеводов (англ.)
- Fructose, insulin resistance, and metabolic dislypidemia (англ.)
Источники [править]
Для улучшения этой статьи желательно?:
|

