Функциональная группа

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая).

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений[1].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения[править | править вики-текст]

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп[править | править вики-текст]

Известно более 100 функциональных групп.

  1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
  2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
  3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
  5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Таблица функциональных групп[править | править вики-текст]

Углеводородные группы[править | править вики-текст]

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан
Этан
Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен
этилен
(Этен)
Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен
Ацетилен
(Этин)
Производные бензола Фенил RC6H5
RPh
Производные бензола фенил- Кумол
Кумол
(2-фенилпропан)
Производные толуола Бензил RCH2C6H5
RBn
Бензил бензил- Бензилбромид
Бензилбромид
(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы[править | править вики-текст]

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример
Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген- алкилгалогенид Хлорэтан
Хлорэтан
(Этилхлорид)
Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан
Фторметан
(Метилфторид)
Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан
Хлорметан
(Метилхлорид)
Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан
Бромметан
(Метилбромид)
Йодалканы Йод RI Йодалканы йод- алкилиодид Йодметан
Йодметан
(Метилиодид)

Функциональные группы, содержащие кислород[править | править вики-текст]

Функциональные группы, содержащие азот[править | править вики-текст]

Функциональные группы, содержащие серу[править | править вики-текст]

Функциональные группы, содержащие фосфор[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия


Органическая химия

Ароматичность | Ковалентная связь | Функциональная группа | Номенклатура ИЮПАК | Органическое соединение | Органическая реакция | Органический синтез | Спектроскопия | Стереохимия