Фуранокумарины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Фуранокумарины (фурокумарины) — класс кислородсодержащих гетероциклических соединений, преимущественно природного происхождения, в которых фурановый цикл конденсирован с бензольным циклом кумаринового ядра линейно (производные псоралена) или ангулярно (производные ангелицина и аллопсоралена)[1]:

Psoralen.png Angelicin.png

Фурокумарины продуцируются разнообразными растениями, в частности, зонтичными и цитрусовыми, большинство из них биологически активны.

Некоторые фуранокумарины обладают фотосенсибилизирующим действием и ответствены за фотодерматозы, вызываемые попаданием на кожу сока борщевиков и дикого пастернака; известны также случаи фотодерматозов при использования косметики с бергамотовым маслом (дерматит Берлока)[2].

Метоксален (8-метоксипсорален, содержится в Ammi majus) используется в качестве фотосенсибилизирующего лекарственного средства при терапии псориаза, грибовидного микоза и витилиго.

Некоторые фуранокумарины, содержащиеся в соках цитрусовых, прежде всего в грейпфрутовом, подавляют активность изоформы CYP3A цитохрома P450, метаболизирующего ксенобиотики и тем самым могут оказывать влияние на активность принимаемых одновременно с соками лекарственных препаратов[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. furocoumarins // IUPAC Gold Book
  2. Берлока Болезнь // Большая Медицинская Энциклопедия
  3. Hanley, Michael J; Paul Cancalon, Wilbur W Widmer, David J Greenblatt (2011-03). «The effect of grapefruit juice on drug disposition». Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology 7 (3): 267-286. DOI:10.1517/17425255.2011.553189. ISSN 1744-7607 1742-5255, 1744-7607. Проверено 2013-07-18.