Хинная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинная кислота[1]
Quinic acid.PNG
Хинная кислота
Общие
Систематическое
наименование
1,3,4,5-Тетрагидроксициклогексан-карбоновая кислота
Хим. формула C7H12O6
Физические свойства
Молярная масса 192,17 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 166—168 °C
Химические свойства
pKa 3,40
Растворимость в воде 40 г/100 мл
Вращение [α]D −43,9°
Классификация
Рег. номер CAS 77-95-2
PubChem 6508
SMILES
RTECS GU8650000
ChemSpider 10246715
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинная кислота — одноосновная полигидроксикарбоновая кислота состава C7H12O6. Представляет собой кристаллическое вещество содержащееся в коре хины, кофейных зёрнах и многих других растениях. Хинную кислоту получают синтетически гидролизом хлорогеновой кислоты.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Исходными соединениями для биосинтеза хинной кислоты служат фосфоенолпировиноградная кислота и d-эритрозо-4-фосфат, которые под действием фермента образуют 3-дезокси-d-арабино-гепт-2-улозонат-7-фосфат (ДАГФ), после чего происходит отщепление фосфатного остатка и циклизация в 3-дегидрохинную кислоту, из которой затем получается хинная кислота. Данная схема, являющаяся частью шикиматного пути, доказана для микроорганизмов, однако в высших растениях также были обнаружены ферментные системы, предназначенные для осуществления данной схемы[2].

Биосинтез 3-дегидрохинной кислоты

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании до 200—250 °С хинная кислота превращается в γ-лактон — хинид[3].

Распространение в природе[править | править вики-текст]

Хинная кислота была впервые выделена Гофманом в 1790 году из коры хинного дерева. Хинная кислота часто накапливается в растениях в значительных количествах. В частности, из молодых побегов ели удавалось выделить 13,4 % хинной кислоты (в пересчёте на массу сухого сырья)[4]. Также данное соединение обнаружено в табаке, сливах, яблоках, винограде, чернике, клюкве, зёрнах кофе, плодах айвы, яблоках и др.[2]

Был предложен количественный метод выделения хинной кислоты из фруктов, основанный на относительно высокой растворимости её кальциевой и свинцовой солей по сравнению с солями этих металлов и других органических кислот[5].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Sigma-Aldrich. D-(−)-Quinic acid. Проверено 4 июля 2013. Архивировано из первоисточника 6 июля 2013.
  2. 1 2 Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1980. — С. 290—292.
  3. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991. — С. 52. — 30 000 экз. — ISBN 5-03-001032-7.
  4. Запрометов М. Н. Биохимия катехинов: биосинтез, превращения и практическое использование. — М.: Наука, 1964. — С. 150.
  5. Kohman E. F., Sanborn N. H. Isolation of Quinic Acid from Fruits (англ.) // Ind. Eng. Chem. — 1931. — Т. 23. — № 3. — С. 126. — DOI:10.1021/ie50254a008

Ссылки[править | править вики-текст]