Хинолин
| Хинолин | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C9H7N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129.16 г/моль |
| Плотность | 1.093 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -15 °C |
| Температура кипения | 238 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-22-5 |
| SMILES | c1cccc2cccnc12 |
Хинолин — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина, используют в медицине (плазмоцид, хинин).
Содержание |
Промышленное получение [править]
Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза [править]
- Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
- Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
- Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
- Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин. 
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.
- По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
- Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
- Из β-кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
- Из анилина и β-кетоэфиров[1] (en:Conrad-Limpach synthesis).
- en:Gould-Jacobs reaction
Токсикология и безопасность [править]
LD50 для млекопитающих составляет несколько сотен мг/кг.
Примечания [править]
- ↑ Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
| Азотистые гетероциклы | |
|---|---|
| Трехчленные | Азирин · Азиридин |
| Четырехчленные | Азетидин · Азетидинон(β-лактам) |
| Пятичленные | Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол |
| Шестичленные | Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин |
| Семичленные | Капролактам(ε-лактам) |
| Высшие | Порфин · Фталоцианины · Коррин |
| Основные типы алкалоидов | |
|---|---|
| Пирролидин | Гигрин |
| Тропан | Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
| Пиперидин | Кониин • Лобелин • Пиперин |
| Хинолизидин | Цитизин • Пахикарпин |
| Пиридин | Никотин • Анабазин |
| Изохинолин | Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин |
| Хинолин | Хинин • Хинидин • Эхинопсин |
| Индол | Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
| Пурин | Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
| Фенилэтиламин | Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
| Терпены | Аконитин • Дельфинин • Элатин |
| Другие | Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин • Соланин |
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
 |
Для улучшения этой статьи желательно?:
|
