Хинолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинолин
Quinoline structure.svg
Хинолин
Общие
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129.16 г/моль
Плотность 1.093 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -15 °C
Т. кип. 238 °C
Классификация
Рег. номер CAS 91-22-5
PubChem 7047
SMILES
RTECS VA9275000
ChemSpider 6780
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Хинолин — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина, используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Промышленное получение[править | править вики-текст]

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путем конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
Combes Quinoline Synthesis Scheme.png
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
Doebner-Miller Reaction Scheme.png
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
Friedlaender Synthesis Scheme V.1.svg
Skraup Reaction Scheme.png

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин. Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

LD50 для млекопитающих составляет несколько сотен мг/кг.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).