Хлорамфеникол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлорамфеникол (левомицетин, хлоромицетин)
Хлорамфеникол
(левомицетин, хлоромицетин)
Химическое соединение
ИЮПАК D-(—)-трео-1-(n-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол[1]
Брутто-
формула
C11H12Cl2N2O5 
Мол.
масса
323.13
CAS 56-75-7
PubChem 298
DrugBank 00446
Классификация
Фарм.
группа
Антибиотики
АТХ D06AX02
Фармакокинетика
Биодоступность 75–90%
Метаболизм в печени
Период полувыведения от 1,6 до 3,3 часа
Экскреция почками
Лекарственные формы

Хлорамфеникол — устаревший антибиотик широкого спектра действия, представляет собой бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5-151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этилен- и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В рацемической форме этот препарат называется синтомицин[2].

Хлорамфеникол впервые выделенный в 1947 из культурной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae[en]. Позже получен синтетическим путем. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при рН>10 быстро инактивируется.

Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Токсичен. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.

Хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также мазь с хлорамфениколом (в комбинации с метилурацилом, тримекаином и сульфадиметоксином) входят в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Фармакологическое действие[править | править вики-текст]

Механизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферразной активности путём связывания с 23S рРНК 50S субъединицы рибосомы бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp.; грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Salmonella spp., Shigella spp., Klebsiella spp., Serratia spp., Yersinia spp., Proteus spp., Rickettsia spp.; активен также в отношении Spirochaetaceae, некоторых крупных вирусов[3].

Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам. Устойчивость микроорганизмов к хлорамфениколу развивается относительно медленно.

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]