Хлорацетофенон
| Хлорацетофенон | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-хлоро-1-фенилэтанон |
| Традиционные названия | газ "черёмуха" |
| Химическая формула | C8H7OCl |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 154,59 г/моль |
| Плотность | 1,321 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 54-56 °C |
| Температура кипения | 247 °C |
| Давление пара | 0,09 гПа при 50°C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,164 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 532-27-4 |
| Рег. номер PubChem | 10757 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)CCl |
| Регистрационный номер EC | 208-531-1 |
| RTECS | AM6300000 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 17-81 мг/кг |
| Токсичность | высокотоксичен |
Хлорацетофено́н (CN) C6H5COCH2Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.
Содержание |
Синонимы [править]
Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черемуха» (советск.).
Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «перец», «гражданская оборона» и многие другие.
Другие химические названия: 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone.
История [править]
Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году [1]. В конце 20-х годов прошлого века впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 60-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.
Физико-химические свойства [править]
Белые кристаллы с запахом черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.
Стойкость [править]
Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 ч, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов. [2]
Токсичность [править]
По различным оценкам хлорацетофенон в 3-10 раз более токсичный, чем CS.
| Концентрация (мг/м³) | Действие |
|---|---|
| 0,05 — 0,3 |
Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз |
| 0,07 — 0,4 |
При первом же вдохе легкое раздражение в носу |
| 0,1 — 0,7 |
Порог восприятия запаха |
| 1,9 |
Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего |
| 20 — 50 |
ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³) |
| 7 000 |
LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³) |
| 14 000 |
LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³) |
Клиника отравления [править]
Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 −2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.
- Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
- Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
- Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS — не менее 20 мг).
Применение [править]
- Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
- Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черемуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черемуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
- Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг.[3]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.
Защита от поражения [править]
Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.
Определение [править]
Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002-0,2 мг/л.
Дегазация [править]
Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия.[4]
Литература [править]
- ↑ Graebe, C. Über eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
- ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
- ↑ ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам
- ↑ Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6
