Хлорацетофенон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлорацетофенон
Хлорацетофенон
Хлорацетофенон
Общие
Систематическое
наименование
2-хлоро-1-фенилэтанон
Традиционные названия газ "черёмуха"
Хим. формула C8H7OCl
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 154,59 г/моль
Плотность 1,321 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 54-56 °C
Т. кип. 247 °C
Давление пара 0,09 гПа при 50°C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 532-27-4
PubChem 10757
SMILES
Рег. номер EC 208-531-1
RTECS AM6300000
ChemSpider 10303
Безопасность
ЛД50 17—81 мг/кг
Токсичность высокотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Хлорацетофено́н (CN) C6H5COCH2Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.

Синонимы[править | править вики-текст]

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, хлорметилфенилкетон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, α-хлорацетофенон.

История[править | править вики-текст]

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году[1]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Белые кристаллы с запахом черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Стойкость[править | править вики-текст]

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов. [2]

Токсичность[править | править вики-текст]

По различным оценкам хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.

Концентрация (мг/м³) Действие
0,05—0,3

Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз

0,07—0,4

При первом же вдохе лёгкое раздражение в носу

0,1—0,7

Порог восприятия запаха

1,9

Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего

20—50

ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)

7 000

LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)

14 000

LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравления[править | править вики-текст]

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5—2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5—30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.

  • Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
  • Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
  • Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS — не менее 20 мг).

Применение[править | править вики-текст]

  • Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
  • Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черемуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черемуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
  • Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг.[3]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Защита от поражения[править | править вики-текст]

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Определение[править | править вики-текст]

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.

Дегазация[править | править вики-текст]

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия.[4]

Литература[править | править вики-текст]

  1. Graebe, C. Über eine neue Klasse von Alkoholen. Berichte, 1871, 4, 34-35
  2. Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
  3. ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам
  4. Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6