Хлорметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлорметан
Methyl Chloride.svg
Хлорметан
Общие
Систематическое
наименование
Хлорметан
Традиционные названия монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063
Хим. формула CH3Cl
Рац. формула CH3Cl
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 50.49 г/моль
Плотность 2.22 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −97.7 °C
Т. кип. -24.2 °C
Т. всп. -46 °C
Т. свспл. 625 °C
Удельная теплота испарения 423850 Дж/кг
Давление пара 490 kPa
Химические свойства
Растворимость в воде 5.325 г/100 мл
Структура
Гибридизация тетраэдр
Классификация
Рег. номер CAS 74-87-3
PubChem 6327
Рег. номер EINECS 200-817-4
SMILES
RTECS PA6300000
ChemSpider 6087
Безопасность
Токсичность огнеопасен, канцероген
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Хлорметан (метилхлорид) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий газ со сладковатым запахом. Благодаря слабому запаху, можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Производство[править | править вики-текст]

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

\mathsf{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение[править | править вики-текст]

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность[править | править вики-текст]

Вдыхание газообразного хлорметана приводит к действию на центральную нервную систему, схожую на интоксикацию. Пострадавший может почувствовать сонливость, головокружение, рассеянность и тяжесть дыхания, удушье, неуверенную походку и спутанность речи. При больших концентрациях наступают судороги, паралич и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана связывают с врождёнными дефектами на мышах. Для людей контакт с хлорметаном во время беременности может вызвать неправильное развития позвоночника, таза, ног, но это не доказано окончательно.

См. также[править | править вики-текст]