Хлорофилл

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Структура хлорофилла c1 и c2

Хлорофи́лл (от греч. χλωρός, «зелёный» и φύλλον, «лист») — зелёный пигмент, обусловливающий окраску хлоропластов растений в зелёный цвет. При его участии осуществляется процесс фотосинтеза. По химическому строению хлорофиллы — магниевые комплексы различных тетрапирролов. Хлорофиллы имеют порфириновое строение и структурно близки гему.

Хлорофилл зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е140.

Синтез[править | править вики-текст]

Синтезирован Робертом Вудвордом в 1960 году.

Синтез включает в себя 15 реакций, которые можно разделить на 3 этапа. Исходными веществами для синтеза хлорофилла являются глицин и ацетат. На первом этапе образуется аминолевулиновая кислота. На втором этапе происходит синтез одной молекулы протопорфирина из четырех пиррольных колец. Третий этап представляет собой образование и превращение магнийпорфиринов.

История открытия[править | править вики-текст]

В 1915 году доктору Рихарду Вильштаттеру была вручена Нобелевская премия за открытие такого химического соединения, как хлорофилл: сети атомов углерода, водорода, азота и кислорода, окружающих атом магния. Пятнадцать лет спустя, в 1930-м, Нобелевскую премию получил доктор Ханс Фишер, открывший химическую структуру гемоглобина — основного дыхательного пигмента крови человека, и к своему удивлению обнаруживший, что она практически идентична хлорофиллу.

Гемоглобин (состоящий из гема и глобина) представляет собой пигмент, окрашивающий клетки крови в красный цвет, точно так же, как хлорофилл делает растения зелёными. Единственное отличие заключается в том, что в центре хелатного комплекса в хлорофилле находится атом магния, а в гемоглобине — железо. Поэтому хлорофилл способен оказывать на кровь воздействие, сходное с действием гемоглобина: повышать уровень кислорода, ускорять азотистый обмен.[источник не указан 286 дней]

В природе[править | править вики-текст]

Листва деревьев
Цвет листвы фотосинтезирующих растений обусловлен высокой концентрацией хлорофилла

Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмах — высших растениях, водорослях, сине-зелёных водорослях (цианобактериях), фотоавтотрофных простейших (протистах) и бактериях.

Некоторые высшие растения, наоборот, лишены хлорофилла (как, например, петров крест).

Свойства и функция при фотосинтезе[править | править вики-текст]

Хотя максимум непрерывного спектра солнечного излучения расположен в «зелёной» области 550 нм (где находится и максимум чувствительности глаза), поглощается хлорофиллом преимущественно синий, частично — красный свет из солнечного спектра (чем и обуславливается зелёный цвет отражённого света).

Растения могут использовать и свет с теми длинами волн, которые слабо поглощаются хлорофиллом. Энергию фотонов при этом улавливают другие фотосинтетические пигменты, которые затем передают энергию хлорофиллу. Этим объясняется разнообразие окраски растений (и других фотосинтезирующих организмов) и её зависимость от спектрального состава падающего света[1].

Химическая структура[править | править вики-текст]

Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфирина — порфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерифицированными). Так, хлорофилл a имеет карбоксиметиловую группу при С10, фитоловый эфир пропионовой кислоты — при С7. Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлорофиллид, лишенный атома металла, известен как феофорбид a).

Все эти соединения интенсивно окрашены и сильно флуоресцируют, исключая те случаи, когда они растворены в органических растворителях в строго безводных условиях. Они имеют характерные спектры поглощения, пригодные для качественного и количественного определения состава пигментов. Для этой же цели часто используются также данные о растворимости этих соединений в соляной кислоте, в частности для определения наличия или отсутствия этерифицированных спиртов. Хлороводородное число определяется как концентрация HCl (%, масс./об.), при которой из равного объема эфирного раствора пигмента экстрагируется 2/3 общего количества пигмента. «Фазовый тест» — окрашивание зоны раздела фаз — проводят, подслаивая под эфирный раствор хлорофилла равный объем 30%-ного раствора KOH в MeOH. В интерфазе должно образовываться окрашенное кольцо. С помощью тонкослойной хроматографии можно быстро определять хлорофиллы в сырых экстрактах.

Хлорофиллы неустойчивы на свету; они могут окисляться до алломерных хлорофиллов на воздухе в метанольном или этанольном растворе.

Хлорофиллы образуют комплексы с белками in vivo и могут быть выделены в таком виде. В составе комплексов их спектры поглощения значительно отличаются от спектров свободных хлорофиллов в органических растворителях.

Хлорофиллы можно получить в виде кристаллов. Добавление H2O или Ca2+ к органическому растворителю способствует кристаллизации.

Хлорофилл a Хлорофилл b Хлорофилл c1 Хлорофилл c2 Хлорофилл d Хлорофилл f
Формула C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg C55H70O6N4Mg
C2 группа -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CHO
C3 группа -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO -CH=CH2
C7 группа -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
C8 группа -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3 -CH2CH3
C17 группа -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl
C17-C18 связь Одинарная Одинарная Двойная Двойная Одинарная Одинарная
Распространение Везде Большинство наземных растений Некоторые водоросли Некоторые водоросли Цианобактерии Цианобактерии

Применение[править | править вики-текст]

Хлорофилл находит применение как пищевая добавка (Регистрационный номер в европейском реестре E140), однако при хранении в этанольном растворе, особенно в кислой среде, неустойчив, приобретает грязно-коричнево-зеленый оттенок, и не может использоваться как натуральный краситель. Нерастворимость нативного хлорофилла в воде также ограничивает его применение в качестве натурального пищевого красителя. Но хлорофилл вполне успешно используется в качестве натуральной замены синтетических красителей при изготовлении кондитерских изделий.[источник не указан 867 дней]

Производное хлорофилла — хлофиллин медный комплекс (тринатриевая соль) получил распространение в качестве пищевого красителя (Регистрационный номер в европейском реестре E141). В отличие от нативного хлорофилла, медный комплекс устойчив в кислой среде, сохраняет изумрудно-зеленый цвет при длительном хранении и растворим в воде и водно-спиртовых растворах. Американская (USP) и Европейская (EP) фармакопеи относят хлорофиллид меди к пищевым красителям, однако вводят лимит на концентрацию свободной и связанной меди (тяжелый металл).


Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

U.s.Pharmacopeia (USP 26, NF21, p421)