Хлороформ

Хлороформ
Общие
Химическая формула	CHCl3
Молярная масса	119,38 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Плотность	1,483 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−63,5 °C
Температура кипения	61,2 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4467
Классификация
Рег. номер CAS	67-66-3
SMILES	ClC(Cl)Cl

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлорид, хладон 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl₃. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в теплом месте. Список Б.

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В 1847 году акушер Джеймс Симпсон впервые использовал хлороформ для наркоза во время приёма родов.

В России изобретение медицинского хлороформа принадлежит учёному Борису Збарскому. Открытие химик совершил в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1.44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63.55 C°
• Температура кипения: 61.152 C°
• Дипольный момент: 1.15 Дебай
• Диэлектрическая проницаемость: 4.806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

$~\mathrm{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}$

$~\mathrm{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}$

$~\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}$

$~\mathrm{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}$

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

$~\mathrm{CCl_3COOH\longrightarrow \ CHCl_3 + CO_2}$

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Однако в данной роли он впоследствии был заменён более безопасными веществами. В настоящее время (2005 год) хлороформ используется при производстве фреонового хладагента R-22.

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов.

Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl₃) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %)в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген.

Очистка

Встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги, — после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах извещает о примесях хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа подавляет действие центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к высокой температуре тела (40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врожденных дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не изучено.

При долгом вдыхании (2—10 минут) возможен летальный исход.

Возможно, канцерогенен.

Ссылки

• http://www.q02.ru/trub/2/23/index.html