Хлороформ

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлороформ
Хлороформ
Хлороформ
Общие
Хим. формула CHCl3
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 119,38 г/моль
Плотность 1,483 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −63,5 °C
Т. кип. 61,2 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4467
Классификация
Рег. номер CAS 67-66-3
PubChem 6212
SMILES
ChemSpider 5977
Безопасность
Токсичность токсично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте[1].

История[править | править исходный текст]

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства[править | править исходный текст]

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства[править | править исходный текст]

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение[править | править исходный текст]

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

~\mathsf{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}
~\mathsf{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}
~\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}
~\mathsf{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

~\mathsf{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2 + H_2O + 2Cu}

Применение[править | править исходный текст]

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона) 22 путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса)[2][3]:

\mathsf{CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка[править | править исходный текст]

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм[править | править исходный текст]

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region
  2. Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
  3. Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал. Журнал российского химического общества им. Д.И. Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, вып. 2. — С. 110—114.