Холевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Холевая кислота
Cholic acid.png
Холевая кислота
Общие
Традиционные названия Холевая кислота
Хим. формула C₂₄H₄₀O₅
Рац. формула C24H40O5
Физические свойства
Молярная масса 408.57 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 195 °C
Классификация
Рег. номер CAS 81-25-4
PubChem 221493
SMILES
ChemSpider 192176
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Холевая кислота (3α, 7α, 12α-триокси-5β-холановая кислота) — монокарбоновая триоксикислота из группы желчных кислот.[1]

Холевая кислота (C24H40O5), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и ее солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота — одноосновная кислота. Плавится при 195 °C. При кипячении с уксусным ангидридом образует двууксусный эфир. При осторожном окислении хромовой кислотой в уксусном растворе переходит в дегидрохолевую кислоту C24H34O5, плавящуюся при 231—232°С. При окислении азотной кислотой или хамелеоном образует холановую кислоту С24Н36О7 (плавится при 285 °C), билиановую кислоту С24Н34О8 (плавится при 269 °C) и изомерную с ней изобилиановую. При окислении хамелеоном в щелочном растворе образует цилиановую кислоту С20Н30О10 (плавится при 242 °C), а при более сильном окислении переходит в ортофталевую кислоту С6Н4(СООН)2. С йодом холевая кислота образует, подобно крахмалу, синее соединение.[2]

Роль в физиологии пищеварения[править | править вики-текст]

Холевая кислота — одна их двух важнейших для человеческого организма желчных кислот (вторая — хенодезоксихолевая), относящихся к так называемым первичным желчным кислотам, образующихся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Скорость синтеза холевой кислоты у взрослого человека в норме примерно 200 — 300 мг/сутки. В желчном пузыре холевая кислота присутствует главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином. При конъюгировании с глицином образуются гликохолевая, а с таурином (точнее, с продуктом деградации цистеина — предшественника таурина) — таурохолевая кислоты.

Пищевая добавка[править | править вики-текст]

Холевая кислота входила в список «пищевые добавки для производства пищевых продуктов не оказывающие (с учетом установленных регламентов) по данным современных научных исследований вредного воздействия на жизнь и здоровье человека и будущих поколений».[3] Индекс E1000, технологическая функция — эмульгатор.

В настоящее время холиевая кислота исключена из списка постановлением Главного государственного санитарного врача РФ от 23 декабря 2010 г. N 168 "Об утверждении СанПиН 2.3.2.2795-10 "Дополнения и изменения N 3 к СанПиН 2.3.2.1293-03 "Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

См. также[править | править вики-текст]

Источники[править | править вики-текст]

  1. Медицинская энциклопедия. Жёлчные кислоты.
  2. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона. Статья «Холевая кислота».
  3. Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03. Гигиенические требования по применению пищевых добавок.

Ссылки[править | править вики-текст]