Хоризмовая кислота

Хоризмовая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(3R,4R)​-​3-​[​(1-​карбоксивинил)​окси]-​4-​гидроксициклогекса-​1,5-​диен-​1-​карбоновая кислота
Хим. формула	C10H10O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	226.18 г/моль
Плотность	1.49 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	140 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1.603
Классификация
Рег. номер CAS	617-12-9
PubChem	24892434
Рег. номер EINECS	636-403-9
SMILES	O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI	InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
ChEBI	17333
ChemSpider	11542
Безопасность
Токсичность	Токсично для человека
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хори́змовая кислота, по анионной форме называемая также хоризма́т — органическая двухосновная кислота, является одним из ключевых промежуточных метаболитов шикиматного пути. Хоризмат находится в узловой точке шикиматного пути, за что получил своё название (греч. χωρίζω — раздвоение, вилка). В строгом (узком) смысле, собственно шикиматный путь — это путь биосинтеза хоризмата. От хоризмата расходятся по крайней мере семь путей, ведущих к ароматическим соединениям и родственным им хинонам.

Хоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение, при нагревании водного раствора хоризмат даёт смесь префената (также малостабилен, при нагревании в кислой среде переходит в фенилпируват) и пара-гидроксибензоата. При слабом нагревании в присутствии буфера префенат обнаружить удаётся. И префенат, и пара-гидроксибензоат — важные промежуточные соединения в метаболических процессах. Для ускорения реакций образования этих соединений из хоризмата в условиях живой клетки существуют энзимы. Стоит отметить, что эти реакции являются только лишь двумя из нескольких возможных метаболических реакций, идущих с участием хоризмата.

Оператор кластера структурных генов trpEDBCA контролирует координированный синтез ферментов, участвующих в синтезе триптофана из хоризмовой кислоты.

Литература

1. Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.