Цианамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Цианамид — лекарственное средство применяемое в лечении алкоголизма.

Цианамид
Cyanamide.svg
Общие
Хим. формула CH₂N₂
Классификация
Рег. номер CAS 420-04-2
PubChem 9864
Рег. номер EINECS 206-992-3
SMILES
RTECS GS5950000
ChemSpider 9480
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Химия[править | править вики-текст]

Таутомеры и самоконденсация[править | править вики-текст]

Поскольку цианамид содержит как нуклеофильную так и электрофильную группы, он может реагировать сам с собой. Он существует в виде двух таутомеров, ондин из которых (NC)NH2 а другой HNCNH ("димерный" таутомер). Преобладающий формой является (NC)NH2 ,но в некоторых реакциях (например силилирование) значительную роль играет форма диимида.

Цианамид димеризуется, давая начало 2-цианогуанидину. Эта реакция подавляется кислой средой и низкими температурами. Тримеризуясь, даёт начало меламину.

Синтез, реакции и промышленное использование[править | править вики-текст]

Основной способ промышленного получения - гидролиз цианамида кальция, который в свою очередь получают из карбида кальция при помощи реакции Франка-Каро.

CaCN2 + H2O + CO2 → CaCO3 + H2NCN

Превращение проводится на суспензии. В связи с этим большая часть коммерческого цианамида продается в виде водного раствора.

Основная реакция в которую вступает цианамид это реакция со слабыми кислотами. Вода, сероводород, и селеноводород реагируют с цианамидом, давая мочевину, тиомочевину, и селеномочевину.

H2NCN + H2E → H2NC(E)NH2 (E = O, S, Se)

Таким образом, цианамид проявляет себя как дегидрирующий агент и следовательно может индуцировать реакции конденсации. Спирты, тиолы, и амины реагируют аналогично, давая начало алкильным изомочевинам, "псевдо-тиомочевины," и гуанидинам. Противоязвенное лекарство циметидин синтезируется, используя этот же принцип. Основанные на этом принципе реакции the bifunctionality of cyanamide to give гетероциклы, and this latter reactivity is the basis of several pharmaceutical syntheses such таких как иматиниб) and agrichemicals амитрол (англ.)русск. и гексазинон (англ.)русск.. The hair-loss treatment Minoxidil and the anthelmintic (worm-killing) drugs Albendazole, Flubendazole, and Mebendazole feature 2-aminoimidazole substructures derived from cyanamide.[1]

Экология[править | править вики-текст]

Цианамид прекрасное удобрение, поскольку гидролизуется до мочевны. Грибы, такие как Myrothecium verrucaria, ускоряют этот процесс, используя фермент цианамид гидротазу.[2]

Медицина[править | править вики-текст]

Cyanamide.svg
Цианамид
Брутто-формула CH₂N₂
CAS 420-04-2
PubChem 9864
DrugBank DB02679
Классификация
МКБ-10 F10.210.2.
Лекарственные формы
раствор для приёма внутрь
Способ введения
перорально
Торговые названия
Колме

Выпускается в виде раствора для приема внутрь (60 мг/мл) в ампулах по 15 мл (0,9 г в каждой ампуле; в 1 капле содержится 3 мг цианамида). Представляет собой прозрачный бесцветный раствор со слабым запахом уксусной кислоты.

Фармакологические свойства[править | править вики-текст]

Действие препарата основано на блокаде фермента — ацетальдегидегидрогеназы, которая участвует в метаболизме этилового спирта. Это приводит к повышению концентрации метаболита этилового спирта — ацетальдегида, вызывающего отрицательные ощущения (приливы крови к лицу, тошноту, тахикардию, одышку и т. п.), которые делают чрезвычайно неприятным употребление алкоголя после приема препарата. Это приводит к условно-рефлекторному отвращению к вкусу и запаху спиртных напитков.

Сенсибилизационное действие цианамида проявляется раньше (примерно через 45—60 минут) и длится короче (около 12 часов), чем действие дисульфирама. Кроме того, в отличие от дисульфирама он не обладает собственным гипотоническим эффектом.

Реакция на алкоголь[править | править вики-текст]

При одновременном приеме с алкоголем появляются следующие симптомы: выраженная гиперемия кожных покровов, «пульсация» в голове и шее, тошнота, тахикардия, затруднение дыхания, слабость, нечеткость зрения, обильное потоотделение, боль в груди. В наиболее тяжелых случаях — рвота, снижение артериального давления, угнетение дыхания, коллаптоидное состояние. Характер и степень тяжести симптомов зависят от количества принятого алкоголя и препарата. В тяжелых случаях необходимо провести симптоматическую терапию, направленную на поддержание функций дыхательной и сердечно — сосудистой системы, внутривенное вливание антигистаминных препаратов.

Показания к применению[править | править вики-текст]

Применяется для лечения больных хроническим алкоголизмом и профилактики рецидивов.

Противопоказания[править | править вики-текст]

Тяжелые сердечные заболевания, заболевания дыхательных путей и почек со снижением функций, тяжелые заболевания печени, беременность, период грудного вскармливания, повышенная индивидуальная чувствительность к препарату.

Побочное действие[править | править вики-текст]

Препарат, как правило, хорошо переносится, если не употребляется алкоголь. Иногда возможны усталость, сонливость, кожные высыпания, шум в ушах, транзиторный лейкоцитоз.

Передозировка[править | править вики-текст]

Симптомы не описаны, возможно усиление побочного действия. В случае приема слишком больших доз препарата рекомендуется промыть желудок и назначить симптоматическое лечение, направленное на поддержание функций печени, дыхания и сердечно-сосудистой системы, также необходим контроль за показателем гематокрита и, в случае необходимости, переливание крови.

Взаимодействие с другими лекарственными препаратами[править | править вики-текст]

Следует избегать назначения Колме вместе с метронидазолом, изониазидом, фенотоином и другими ингибиторами альдегида дегидрогеназы, которые могут усилить реакцию с алкоголем. После приема дисульфирама, перед назначением Колме, должен быть перерыв не менее 10 дней. Колме не совместим с препаратами альдегидной группы (паральдегид и продукты хлорала).

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. Thomas Güthner & Bernd Mertschenk (2006), "Cyanamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a08_139.pub2 
  2. Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.