Циклен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклен
Циклен
Общие
Систематическое
наименование
1,4,7,10-тетраазациклододекан
Хим. формула C8H20N4
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое вещество
Молярная масса 172.271 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 294-90-6
PubChem 24860658
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Циклен (англ. cyclen; 1,4,7,10-тетраазациклододекан) — макроциклическое соединение, лиганд, способный связывать металлы, аза-аналог краун-эфира 12-краун-4. Существуют высшие циклические производные циклена с бо́льшим количеством повторов.

Комплекс циклена с цинком (II).

Синтез[править | править вики-текст]

Циклен может быть синтезирован комбинированием двух отдельных компонентов в реакции нуклеофильного замещения.[1] При этом концевые амино-группы в диэтилентриамине (1) активируются как аминные анионные нуклеофилы в реакции с тозил хлоридом в пиридине с образованием защищённой N-тозильной группы с последующим замещением протонов в реакции с этоксидом натрия. Спиртовые концевые группы диэтаноламина (2) активируются как электрофилы замещением на тозильные уходящие группы. Полученные таким образом компоненты соединяются в диметилформамиде при сильном разведении компонентов. Однако, если концентрация компонентов недостаточно низкая, возможна реакция простой полимеризации с образованием длинных цепей и без циклизации. В последней синтетической реакции после образования циклического соединения (6) тозильные группы удаляются в присутствии серной кислоты с образованием циклена (7).

Синтез циклена. Метод разведённой циклизации.

Поскольку вышеописанная реакция требует высокого разведения компонентов, что приводит к низкому выходу, был предложен альтернативный синтез. Он начинается с триэтилентетраамина и дитиооксамида с образованием промежуточного амидина и последующей восстановительной реакции в присутствии гидрида диизобутилалюминия.[2]

Синтез циклена. Дитиооксамидовый метод.

Применение в медицине[править | править вики-текст]

Благодаря комплексообразующим свойствам циклен используется в магнитно-резонансной томографии в качестве контрастного вещества.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

Библиография[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]