Циклогексанон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклогексанон
Циклогексанон
Общие
Хим. формула С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса 98,14 г/моль
Плотность 0.9478 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −16,4 °C
Т. кип. 155,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-94-1
PubChem 7967
SMILES
ChemSpider 7679
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Циклогексанон - бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Получение[править | править исходный текст]

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта.

Также циклогексанон получают дегидрированием циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов.

Циклогексанон еще получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

\mathsf{2C_6H_5OH + 5H_2 \rightarrow C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O} + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1].

Применение[править | править исходный текст]

Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Литература[править | править исходный текст]

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9