Циклооктатетраен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклооктатетраен
Cyclooctatetraen.svg
Циклооктатетраен
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5,7-циклооктатетраен
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 0,925 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −6 °C
Т. кип. 142 °C
Т. всп. 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 629-20-9
PubChem 637866
SMILES
RTECS CY1400000
ChemSpider 553448
Безопасность
R-фразы R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
S-фразы S53, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Циклооктатетраен — циклический непредельный углеводород, бесцветная горючая жидкость. Имеет замкнутую чередующуюся систему двойных и ординарных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.

Получение[править | править вики-текст]

Впервые получен многостадийным синтезом из псевдопельтьерина enru.

Синтез циклооктатетраена из псевдопельтьерина

Впоследствии был найден одностадийный способ синтеза путём полимеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора.

Синтез циклооктатетраена из ацетилена

Химические свойства[править | править вики-текст]

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксида.

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений.

Циклооктатетраен → фенилацетальдегид
Циклооктатетраен → терефталевый альдегид

Литература[править | править вики-текст]

  • Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.