Циперметрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циперметрин
Общие
Хим. формула C₂₂H₁₉Cl₂NO₃
Классификация
Рег. номер CAS 52315-07-8
PubChem 2912
SMILES
ChemSpider 2809
Безопасность
ЛД50 250-300 мг/кг
Токсичность среднетоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циперметри́н — (R,S)-a-циано-3-феноксибензил (1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат относится к пиретроидам второго поколения. Несмотря на то, что циперметрин появился на мировом рынке ещё в начале 1970-х годов, именно это соединение является в настоящее время наиболее широко потребляемым в мире (в основном, для сельского хозяйства) инсектицидом.

Cypermethrin.gif

Молекула циперметрина содержит 3 асимметрических атома углерода, то есть для него возможно существование 2³ = 8 изомеров. Каждый из этих изомеров в той или иной степени проявляет инсектоакарицидные свойства — один из изомеров более активен против чешуекрылых насекомых, другой против жесткокрылых, и т. д. Таким образом, активность товарного циперметрина, равно как и специфика этой активности, сильно зависит от его изомерного состава, и поэтому на мировом рынке различные изомерные смеси циперметрина маркируются по-разному.

Циперметрин — рацемическая смесь цис- и транс- изомеров циперметрина, их соотношение примерно колеблется в пределах от 40:60 до 50:50. Технический циперметрин представляет собой вязкую жёлтую или светло-коричневую жидкость с консистенцией мёда.

Альфа-циперметрин — рацемическая смесь, содержащая только цис-изомеры циперметрина — в основном, это (1R-цис) S и (1S-цис) R — изомеры.

Бета-циперметрин («Кинмикс») — рацемическая смесь цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров (соотношение цис-/ транс-) примерно 40:60. Белый мелкокристаллический порошок.

Тета-Циперметрин — в противоположность альфа-циперметрину, в состав тета-циперметрина входят только транс-изомеры с преобладанием (1R-транс) S + (1S-транс) R. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок.

Зета-Циперметрин («Фьюри») — в него входят как цис-, так и транс- изомеры, однако в отличие от вышеперечисленных разновидностей, зета-циперметрин оптически активен — он содержит 4 наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Изомерный состав товарного циперметрина может зависеть как от конкретной схемы химического синтеза, положенной в основу промышленного метода его получения, так и от каких-то деталей технологии, способов очистки и т. д. Кроме того, конечный продукт может быть искусственно обогащён какими-то наиболее активными изомерами, — в то время как менее активные изомеры могут быть возвращены в технологический процесс с целью рацемизации и последующей рециклизации.

Аналогичные разновидности, отличающиеся стереоизомерным составом известны и для других пиретроидов — аллетрина (биоаллетрин), ресметрина (био-ресметрин, цисметрин), перметрина (биоперметрин, трансперметрин), цигалотрина (гамма- и лямбда-цигалотрины), фенвалерата (эсфенвалерат), флувалината (тау-флувалинат) и т. д.

Однако именно циперметрин можно считать не только наиболее распространённым, но и наиболее типичным представителем синтетических пиретроидов, который как бы вобрал в себя все характерные достоинства и недостатки этого класса инсектицидов.

Эффективно применяется для борьбы с муравьями.

Ссылки[править | править вики-текст]