Профессиональную карьеру Чильстедт начал в клубе второго шведского дивизиона «Оддевольд», в основной команде которой он дебютировал в 1991 году. В 1997 году он перешёл в норвежский «Лиллестрём», а через два года в другой норвежский клуб «Бранн». В «Бранне» Чильстедт провёл три сезона, в течение которых стал вице-чемпионом Норвегии и финалистом национального кубка. В 2001 году он перешёл в датский «Копенгаген», в составе которого он провёл заключительные и в то же время лучшие годы своей карьеры. «Копенгаген» в те годы был одним из сильнейших клубов Скандинавии, а Чильстедт, являясь его основным вратарём, выигрывает вместе с клубом ряд трофеев и регулярно вызывается в национальную сборную.
