Эндрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эндрин
Endrin.svg
Эндрин
Общие
Систематическое
наименование
(1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-гексахлоро-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-октагидро-2,7:3,6-диметанонафто[2,3-b]оксирен
Традиционные названия Эндрин,
Мендрин,
1,2,3,4,10,10-Гексахлор-экзо-6,7-эпокси-1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидро-1,4-эндо:эндо-5,8-диметанонафталин,
соединение 269,
Нендрин,
Гексадрин,
ENT-17251
Хим. формула C12H8Cl6O
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое вещество
Молярная масса 380,909 ± 0,004 г/моль
Плотность 1,77 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 200 °C
Т. разл. 245 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,000025 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 72-20-8
PubChem 3048
SMILES
Номер ООН 2761
ChemSpider 21782117
Безопасность
ПДК 0,005-0,009 мг/м3
ЛД50 7,5 мг/кг (крысы, орально),
5 мг/кг (курица, орально),
0,00072 мг/л (ЛК50, форель),
8·10-10 мг/л (ЛК50, голубой карп)
Токсичность чрезвычайно токсичен, особенно для хладнокровных животных


Hazard TT.svg Hazard N.svg Hazard Xi.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Эндрин — хлорорганическое соединение, стереоизомер эпоксидированного альдрина — один из чрезвычайно токсичных и стойких к воздействию внешней среды пестицидов. Более чем в 2 раза токсичнее альдрина и в 10-12 раз ДДТ[1]. По решению Стокгольмской конвенции от 23 мая 2001 года имеет глобальный запрет в производстве, реализации и применении[2][3].

История[править | править вики-текст]

Эндрин был синтезирован в 1949 году Куртом Альдером. Коммерческое производство эндрина началось в США в 1951 году, где вместе с альдрином использовался в качестве пестицида. В 1969 году его исключили из списка веществ защищающих растения, ввиду его склонности к биоаккумуляции. В некоторых странах применялся до начала 90-ых. В соответствии со Стокгольмской конвенции 2001 года, эндрин запрещён в производстве и применении.

Общее количество произведенного эндрина начиная с 1951 года составляет ~5000 тонн, из которых более 2500 тонн приходится на США.

Получение[править | править вики-текст]

Эндрин получают окислением изодрина перекисью водорода в уксусной кислоте при невысокой температуре, так как при 100° С образуется кетон, не обладающий инсектицидным действием[4]. Другая производственная технология основана на конденсации гексахлорциклопентадиена ацетиленом, что позволяет получить промежуточное вещество для конденсации циклопентадиеном[5].

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Эндрин — белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, хорошо растворяется в органических неполярных растворителях: бензоле, толуоле, ацетоне, керосине, хуже в этаноле, эфире и тетрахлорметане[1], с температурой плавления 200 °C. Разлагается он при температурах выше 245 °C. Технический эндрин — светло-коричневый порошок с характерным запахом[6]. Химически устойчив, при нормальных условиях не реагирует с кислотами и щелочами, не разлагается под действием света и тепла, но в присутствии концентрированных кислот, под сильным воздействием солнечного света (фотохимическая изомеризация) или при нагревании выше 200 °C перегруппируется с образованием веществ, обладающих меньшей инсектицидной активностью[4]. Эндрин более реакционноспособен, чем альдрин. Так, он легко присоединяет по двойной связи n-хлорбензолтиол[6].

Применение[править | править вики-текст]

Применяется для борьбы с вредителями технических культур — насекомыми, в качестве инсектицида, и грызунами — дератизатор[6]. В меньшей степени, используется в качестве акарицида и моллюскоцида[1][6].

Форма выпуска

Эффективность эндрина как пестицида[править | править вики-текст]

Эндрин — высокотоксичный инсектицид, который намного эффективнее действует на вредных насекомых, чем, например, альдрин и ГХЦГ. Считается особенно эффективным для уничтожения гусениц и тлей на табаке, кукурузе, сахарной свёкле, сахарном тростнике, хлопчатнике и других сельскохозяйственных культурах[1][4][6].

В качестве акарицида используется против черносмородинного почкового клеща, против которого все другие препараты неэффективны[4].

Так же данное вещество эффективно используется для контроля над численностью популяций мышей и прочих грызунов.

Однако, некоторые виды вредных насекомых и грызунов имеют резистентность к эндрину. Так, например, среди насекомых она есть у некоторых видов тли (виноградная филлоксера), у грызунов приобретается устойчивость у сосновой мыши[7].

Токсичность[править | править вики-текст]

Высокотоксичен для теплокровных животных и человека, особенно при вдыхании. Чрезвычайно токсичен для рыб, моллюсков, амфибий и насекомых.

Животное LD50 в мг/кг
Мыши 9,5
Кролики 7-10
Крысы (внутрижелудочно) 7,3-8,6
Кошки 75
Утка 5,6
Крысы (перорально) 17
Крысы (накожно) 12,5
Пчёлы 0,46
Дафния магна (Дафния большая, Блоха водяная большая) 0,0042
Радужная форель 0,00073
Голубой карп 8·10−10

Поражает преимущественно нервную систему. Всасывается через кожу. Имеет долгий период полувыведения из организма[1].

Отравление эндрином[править | править вики-текст]

При остром отравлении — двигательное возбуждение, учащение дыхания, подёргивания мышц, вздрагивания, тонические судороги. Гибель наступает после нескольких приступов судорог, вероятно вследствие паралича дыхательного центра[1][6].

Описаны случаи острых отравлений в результате потребления хлеба, выпеченного из загрязненной муки с содержанием эндрином 150—5500 мг/кг. Первые признаки интоксикации наблюдались обычно через 2—3 ч (общее недомогание, тошнота, рвота, слабость, сильное потение). В более тяжелых случаях описаны судороги, временная глухота, параличи, расстройство координации движений, парестезии. Выздоровление наступало быстро, однако иногда отмечали как следствие отравления кратковременную дезориентацию, агрессивность, умственное расстройство. Описана энцефалопатия у ребенка, подвергшегося воздействию эндрином[1].

Превращения в организме и выделение[править | править вики-текст]

Эндрин исчезает из тканей животных намного быстрее, чем дильдрин. Установлено, что ферменты микросом печени крыс, кроликов, свиней не способны гидролитически расщеплять эндрин. При введении крысам с пищей в течение 12 дней эндрина меченного 14С, по ~8 мг на животное в день снижалось выделение меченого продукта после прекращения экспозиции, что указывало на длительность биологического полураспада эндрина в тканях (1—2 дня)[1].

Меры предосторожности[править | править вики-текст]

При работе с этим препаратом необходимо соблюдение специальных мер предосторожности. Работа проводится исключительно в химкостюмах и СИЗОД[1][4].

Экологические аспекты[править | править вики-текст]

Эндрин представляет большую опасность экосистемам, благодаря своей устойчивости к разрушению и чрезвычайной токсичности. Эндрин также, как и альдрин обладает свойствами биоаккумуляции. Эндрин не растворим в воде, поэтому накапливаясь в ней приводит к массовой гибели обитателей, в особенности гибнут рыбы, которые очень чувствительны к нему (средняя ЛК50 для рыб составляет 0,0005 мг/л)[6].

Благодаря своей устойчивости, эндрин обладает довольно длительным периодом полураспада в почве, который может, в отдельных случаях, достигать двенадцати и более лет. Те растения[4], которые поглощают эндрин корнями из обработанной им почвы, могут накапливать в себе смертельные дозы (до 5000 мг и более), приводящие к гибели не только диких травоядных, но и домашних животных со свободным выпасом (крупный и мелкий рогатый скот, лошади итд.)[6].

Хранение эндрина, а также использование его в качестве пестицида категорически запрещено[6].

Литература[править | править вики-текст]

  • Yalkowsky S.H., Yan H. «Handbook of aqueous solubility data». — CRC Press, 2003. — С. 818

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.
  2. "Poison Control: Dangers of 'persistent organic pollutants' in the environment." [1]
  3. Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a14_263
  4. 1 2 3 4 5 6 7 Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. 712 с.
  5. UNEP, 2003d. Global Report 2003, Regionally Based Assessment of Persistent Toxic Substances.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ATSDR, 1996. Toxicological Profile Information Sheet for endrin, update August 1996.
  7. Пестициды и защита растений - М. Б. Грин, Г. С. Хартли, Т. Ф. Вест ; ред., авт. предисл. Н. М. Голышин, пер. с англ. П. В. Попов. - М. : Колос, 1979. - 384 с. : ил. - 1.70 р.

См. также[править | править вики-текст]