Эритрулоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эритрулоза
D-erythrulose.png
Общие
Систематическое
наименование
(R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (D-форма)
(S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн (L-форма)
Традиционные названия малиновый сахар
Хим. формула C4H8O4
Физические свойства
Молярная масса 120,104 г/моль
Плотность 1,39 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 180 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 496-55-9
PubChem 5460177
SMILES
ChemSpider 4573812
Безопасность
ЛД50 2000 (крысы)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам.[1] Является единственным представителем кетотетроз.

Строение молекулы[править | править вики-текст]

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С2, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза - (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза - (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

Биологическая роль, получение и применение[править | править вики-текст]

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда название её другое название – малиновый сахар.

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4% дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона).[2] Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритрулоза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах.[3]

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Каррер П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
  • Кочетков Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. A. N. Simonov, L. G. Matvienko, O. P. Pestunova, V. N. Parmon, N. A. Komandrova, V. A. Denisenko & V. E. Vas’kovskii. «Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium». Kinetics and Catalysis 48 (4): 550–555. DOI:10.1134/S0023158407040118.
  3. Самуйлова, Л. И. Косметическая химия в 2 ч.: Часть 1: Ингредиенты / Л. И. Самуйлова, Т. А. Пучкова. - М.: Школа косметических химиков, 2005. - 386 с