Этиленгликольдинитрат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этиленгликольдинитрат
Ethylene glycol dinitrate.svg
Этиленгликольдинитрат
Общие
Систематическое
наименование
1,2-динитроксиэтан
Сокращения ЭГДН, НГЛ
Традиционные названия этиленгликольдинитрат, нитрогликоль
Хим. формула C2H4N2O6
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 152,063 ± 0,0041 г/моль
Плотность 1,49 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -22,3 °C
Т. разл. 114 °C
Т. свспл. 217 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 5,6 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4452
Классификация
Рег. номер CAS 628-96-6
PubChem 40818
Рег. номер EINECS 211-063-0
SMILES
ChemSpider 37281
Безопасность
ЛД50 540 (мыши, перорально),
460 (крысы, перорально),
3800 (крысы, подкожно)
Токсичность токсичен, особенно при вдыхании
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленгликольдинитра́т (нитрогликоль, ЭГДН) — химическое соединение C2H4O6N2, взрывчатое вещество (ВВ). Изредка встречаются иные наименования: динитрогликоль, гликольдинитрат. Пары весьма токсичны при вдыхании. При попадании в организм вызывает отравления вплоть до летального исхода.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Прозрачная подвижная жидкость. Плотность при 20 °C 1,489 г/см³, температура затвердевания −21,7 °C. Мало гигроскопичен, растворим в этаноле, метаноле, диэтиловом эфире, нитробензоле, ацетоне. Растворимость в воде 0,5 % при 25 °C. Вязкость при 20 °C - 0,421 сПа*с. Летучесть значительно выше, чем у нитроглицерина.

Характеристики[править | править вики-текст]

Химические свойства близки к нитроглицерину. Термическая стойкость несколько выше. Легко желатинирует коллоксилин при обычной температуре. Чувствительность к удару ниже, чем у нитроглицерина, а чувствительность к передаче детонации выше. От пламени загорается, горит с шипением, при перегреве возможен взрыв. Имеет нулевой кислородный баланс.

Взрывчатые характеристики:

Получение[править | править вики-текст]

Впервые получен Генри в 1870 году. Основные способы получения:

Для получения нитрогликоля применяется этиленгликоль марки «динамитный», которого берут 20 весовых частей на 100 весовых частей нитрующей смеси состава 50 % азотной кислоты крепостью 90…98 % и 50 % серной кислоты крепостью 90-98%. Нитрация этиленгликоля ведется на оборудовании и по технологии (температурные и пр. условия) для получения нитроглицерина (см.). Сепарация нитрогликоля производится так же, как сепарация нитроглицерина с той разницей, что отсепарированный нитрогликоль принимают в емкость с 2-х кратным количеством холодной воды, причем вследствие меньшей по сравнению с нитроглицерином вязкости нитрогликоля сепарация проходит быстрее чем у нитроглицерина. Промывка нитрогликоля. Производится так же, как и нитроглицерина, с тем отличием, что используют только холодные промывные жидкости вследствие большой летучести нитрогликоля. Промывную жидкость на каждую промывку берут в количестве равном количеству нитрогликоля по объёму. Промытый нитрогликоль фильтруют через фильтр. Получение нитрогликоля представляет большую опасность, однако меньшую чем получение нитроглицерина,в бутылке с исходной жидкостью должен иметься 1 слой (средний),прозрачный как слеза это и есть ЭГДН,необходимо ее выкачать в стеклянный сосуд (или в любой инертный в отношению к ЭГДН).Если концентрация HNO3,H2SO4,будет меньше 90%,вы получите примени коллоксилина,или вообще ничего не получите

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в смесях с нитроглицерином в производстве незамерзающих динамитов для применения при низких температурах (обычно в соотношении 50:50). ВВ с применением Этиленглигольдинитрата: GOMA 2 ECO;

Токсичность ЭГДН[править | править вики-текст]

При остром отравлении — головная боль, гипотония, тахикардия, тошнота, рвота. Описаны десятки случаев внезапной смерти сравнительно молодых и здоровых рабочих, длительно соприкасавшихся с ЭГДН и нитроглицерином в производстве взрывчатых веществ. ЭГДН более летуч, чем нитроглицерин, и быстрее всасывается через кожу; считают поэтому, что ему принадлежит главная роль. Гибель обычно наступала через 30—60 ч после прекращения работы (в воскресенье или в понедельник утром) при явлениях стенокардии и острой сердечной недостаточности[1].

У рабочих, занятых изготовлением ЭГДН, был выявлен ряд других неврологических нарушений: бессонница, брадикардия, депрессия, обмороки, не зависящие от сосудистой недостаточности[1]. Существует мнение, что под влиянием действия ЭГДН нарушается синаптическая передача и процессы обмена в головном мозге — в промежуточном его отделе[2].

ЭГДН легко проникает через кожу. Всасывание через кожу способствует развитию отравления ЭГДН у рабочих и даже является его главной причиной. У рабочих, пользовавшихся защитными резиновыми перчатками, находили на коже кистей рук 0,1—1мг ЭГДН[3]. Минимальная доза, вызывающая боль у человека при нанесении на кожу, 1,8—3,5 мл 1% спиртового раствора ЭГДН[4]. ПДК в рабочей зоне 3 мг/м3.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. Н. В. Лазарева и И. Д. Гадаскиной. — Изд. 7-е, пер. и доп.. — Ленинград: Химия, 1977. — Т. Том III. Неорганические и элементорганические соединения. — 608 с.
  2. Stýblová V. [The neurotoxic effects of explosives] (чешск.) // Ceskoslovenska neurologie. — 1966. — Т. 29. — № 6. — С. 378—381. — PMID 5979126.
  3. Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Exposure to Mixtures of Nitroglycerin and Ethylene Glycol Dinitrate (англ.) // American Industrial Hygiene Association Journal. — 1963. — Т. 24. — № 5. — С. 435—447. — DOI:10.1080/00028896309343245
  4. Polson C. J., Tattersall R. N. Clinicals Toxicology. — English Universities Press, 1959. — P. 589.