Сквален

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Сквален
Squalene terpenoid.png
Общие
Систематическое
наименование
2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен
Хим. формула C30H50
Физические свойства
Молярная масса 410,73 г/моль
Плотность 0,8562 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -75 °C
Т. кип. 242 (4 мм.рт.ст.) °C
Химические свойства
Вращение [α]D 1,4961°
Классификация
Рег. номер CAS 111-02-4
PubChem 638072
Рег. номер EINECS 203-826-1
SMILES
RTECS XB6010000
ChemSpider 553635
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.


Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.

Получение[править | править вики-текст]

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Биосинтез[править | править вики-текст]

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.