Циклоалканы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти[источник не указан 511 дней].

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  1. Изомерия углеродного скелета
  2. Пространственная
  3. Меж классовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Физические свойства[править | править вики-текст]

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С16) — жидкости, начиная с С17 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов

Циклоалкан Т. пл., °С Т. кип., °С
циклопропан С3H6 −127,5 −32,7
циклобутан С4H8 −50 12
циклопентан С5H10 −93,9 49,3
циклогексан С6H12 6,5 80
циклогептан С7H14 −12 118,5
циклооктан С8H16 14,3 63 при 45 мм рт.ст.
циклононан С9H18 9,7 69 при 14 мм рт.ст.
циклодекан С10H20 10,8 201
циклоундекан С11H22 −7,2 91 при 12 мм рт.ст.
циклододекан С12H24 61,6 243
циклотридекан С13H26 23,5 128 при 20 мм рт.ст.
циклотетрадекан С14H28 54 131 при 11 мм рт.ст.
циклопентадекан С15H30 62,1 147 при 12 мм рт.ст.

Получение циклоалканов[править | править вики-текст]

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.

См. также[править | править вики-текст]