1,1-Дихлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1,1-Дихлорэтан
1,1-Dichloroethane 2.svg
1,1-Дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,1-дихлорэтан
Хим. формула Cl2C2H4
Рац. формула C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,1757 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −96,6 °C
Т. кип. 57 °C
Кр. точка 261,5 °C, 5,07 МПа
Мол. теплоёмк. 111,3 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения 31 870 Дж/кг
Давление пара 100 мм Hg (7,2 °C) 400 мм Hg (39,8 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде 0,55 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4164
Структура
Дипольный момент 2,06 Д
Классификация
Рег. номер CAS 75-34-3
PubChem 6365
SMILES
Рег. номер EC 602-011-00-1
RTECS KI0175000
ChemSpider 6125
Безопасность
Токсичность токсично
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.

Получение[править | править вики-текст]

Основной способ промышленного получения — хлорирование хлористого этила:

\mathsf{CH_3CH_2Cl + Cl_2 \rightarrow  CH_3CHCl_2 + HCl}

Лабораторный способ

\mathsf{CH_3CHO + PCl_5 \rightarrow  CH_3CHCl_2 + POCl_3}

Применение[править | править вики-текст]

  • 1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;
  • как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;
  • для отверждения каучуков;
  • в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;
  • 1,1-дихлорэтан применялся в хирургии как ингаляционный анестетик;
  • для флотации руды.

Безопасность[править | править вики-текст]

  • Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C. Пределы воспламенения в воздухе 6.20-16.90 об.%.
  • При нагреве и при сжигании образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлороводород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.
  • Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.
  • Канцерогенен, поражает почки и сердце
  • в атмосфере период полуразложения около 62 дней, в основном по реакции с гидроксильными радикалами.

В воде и почве не накапливается из-за высокой летучести.

Метаболизм[править | править вики-текст]

Токсическое действие 1,1-дихлорэтана примерно в 5 раз слабее, чем у 1,2-дихлорэтана. Продуктами метаболизма 1,2-дихлорэтана в организме являются монохлоруксусная и щавелевая кислоты (метаболизм 1,1-дихлорэтана проходит через стадию образования уксусной кислоты, токсичность которой в эксперименте на животных в 40 раз меньше токсичности монохлоруксусной кислоты, что, по-видимому, объясняет значительно меньшую токсичность 1,1-дихлорэтана). При попадании в организм в небольших количествах, при питье хлорированной воды, выводится из организма в основном в неизменном виде с дыханием в течение 2-х дней. Метаболизм практически не изучен, так как при попадании в организм животных в больших количествах(16,000 ppm) вызывает смерть. Другие исследования показывают, что продолжительные воздействия высоких концентраций 1,1-дихлорэтана вызывают заболевания почек.

Литература[править | править вики-текст]

  • Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
  • Ошин Л.А., Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.

См. также[править | править вики-текст]