1,2-дибромэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1,2-дибромэтан
1,2-Dibromoethane 2.png
1,2-дибромэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дибромэтан
Традиционные названия этиленбромид
Хим. формула (CH2Br)2
Рац. формула C2H4Br2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 187,86 г/моль
Плотность 2,18 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 9,79 °C
Т. кип. 131,36 °C
Энтальпия образования -38,3 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 0,43 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,539
Классификация
Рег. номер CAS 106-93-4
PubChem 7839
Рег. номер EINECS 203-444-5
SMILES
Рег. номер EC 203-444-5
RTECS KH9275000
ChemSpider 7551
Безопасность
ЛД50 кролики (перорально) 55.0 мг/кг
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,2-дибромэтан (этиленбромид, этилен бромистый)органическое соединение состава C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов, где, по-видимому, синтезируется водорослями.

Свойства[править | править вики-текст]

Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79°С, температура кипения 131,36°С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г. в воде составляет 0,43 г(20°С).

Получение[править | править вики-текст]

Его можно получить по реакции этилена с бромом:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br.

В пробирку с отводной трубкой и трубкой подачи газа помещается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). Над поверхностью брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку подают этилен.

Пробирку следует охлаждать холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Сырой дибромэтан промывают в делительной воронке водой, раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания хлористым кальцием продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию 130—132° С.

Применение[править | править вики-текст]

1,2-дибромэтан используется в качестве антидетонационной добавки вместе тетраэтилсвинцом в моторном топливе, где в процессе сгорания образует летучие бромиды свинца, предотвращая осаждение последнего на деталях двигателя.

Использовался в качестве фумиганта для обработки брёвен от термитов и жуков.

Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.

Безопасность[править | править вики-текст]

Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.

Литература[править | править вики-текст]

1. «Свойства органических соединений: Справочник». — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435

2. «Справочник химика». — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1142—1143

3. Seidell A. «Solubilities of organic compounds». — 3ed., vol.2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941 стр. 97

4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2ed. — CRC Press, 2010 стр. 28