1,3-Дициклогексилкарбодиимид

Дициклогексилкарбодиимид
Общие
Систематическое наименование	N,N'-​дициклогексилкарбодиимид
Сокращения	ДЦК, DCC
Хим. формула	C13H22N2
Физические свойства
Состояние	белое твёрдое вещество
Молярная масса	206,33 г/моль
Плотность	1,325 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	34 °C
• кипения	122 (6 мм рт. ст.) °C
• вспышки	113 °C
Классификация
Рег. номер CAS	538-75-0
PubChem	10868
Рег. номер EINECS	208-704-1
SMILES	N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI	InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FF2160000
ChEBI	CHEBI:53090
ChemSpider	10408
Безопасность
Фразы риска (R)	R22, R24, R41, R43
Фразы безопасности (S)	S24, S26, S37/39, S45
Краткие характер. опасности (H)	H302, H311, H317, H318
Меры предостор. (P)	P280, P305+P351+P338, P312
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе. Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов, эфиров и ангидридов, а также в ряде других превращений.

Получение

Дициклогексилкарбодиимид может быть получен из дициклогексилмочевины под действием оксида фосфора(V). Другой метод основан на реакции между циклогексиламином и циклогексилизоцианидом.

Физические свойства

Дициклогексилкарбодиимид хорошо растворим в хлористом метилене, тетрагидрофуране, ацетонитриле, диметилформамиде.

Применение в органическом синтезе

Основная область применения данного реагента — синтез амидов, эфиров и ангидридов, где он проявляет свойства мощного водоотнимающего агента. Уже после первых сообщений об открытии в 1955 году дициклогексилкарбодиимид стал применяться в синтезе пептидов и других реакциях, где происходит формирование амидной связи. Типичная методика заключается в добавлении реагента (1,1 экв.) к концентрированному (0,1—1,0 М) раствору карбоновой кислоты (1 экв.), амина (1 экв.) и катализатора в хлористом метилене или ацетонитриле при 0 °С. В ходе реакции образуется осадок дициклогексилмочевины (продукта гидратации дициклогексилкарбодиимида). Как правило, реакция заканчивается через час. В качестве растворителей используются также тетрагидрофуран и диметилформамид, однако они уменьшают скорость реакции и вызывают образование побочного продукта N-ацилмочевины, а также рацемизацию хиральных карбоновых кислот. Эти проблемы можно решить путём добавления сшивающих реагентов типа гидроксибензотриазола (HOBt), гидроксисукцинимида (HOSu) и др. Эти добавки необходимы также в тех случаях, когда реагенты являются затруднёнными либо когда нуклеофильные свойства амина понижены.

Дициклогексилкарбодиимид применяется в синтезе ангидридов. Среди аналогичных реагентов (уксусный ангидрид, трифторуксусный ангидрид, оксид фосфора и др.) он является одним из самых эффективных, простых и мягких.

Также дициклогексилкарбодиимид катализирует реакцию окисления первичных и вторичных спиртов под действием диметилсульфоксида (реакция Моффата).

Хранение и использование

Дициклогексилкарбодиимид вызывает острое раздражение кожи у чувствительных людей. Вещество имеет низкую температуру плавления, поэтому с ним удобно обращаться в жидком состоянии. Работать с дициклогексилкарбодиимидом необходимо под тягой и в перчатках, а хранить его следует вне доступа влаги.

Ссылки

• Sigma-Aldrich. ИК-спектр дициклогексилкарбодиимида  (неопр.). Дата обращения: 4 января 2015.
• Sigma-Aldrich. КР-спектр дициклогексилкарбодиимида  (неопр.). Дата обращения: 4 января 2015.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр дициклогексилкарбодиимида  (неопр.). Дата обращения: 4 января 2015.