1,4-Бутандиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,4-​Бутандиол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
бутан-​1,4-​диол
Хим. формула C4H10O2
Физические свойства
Молярная масса 90,121 г/моль
Плотность 1,017 г/см³
Поверхностное натяжение 0,0446 Н/м
Динамическая вязкость 0,0849 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления 20 °C
 • кипения 235 °C
 • вспышки 121 °C
 • самовоспламенения 350 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 14,5
Растворимость
 • в воде смешивается
 • в этаноле, ацетоне растворим
 • в эфире, CCl4 умеренно
Оптические свойства
Показатель преломления 1,446
Классификация
Рег. номер CAS 110-63-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-786-5
SMILES
InChI
RTECS EK0525000
ChEBI 41189
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1525 мг/кг (крысы, перорально)
Фразы риска (R) R22
Фразы безопасности (S) S36
Краткие характер. опасности (H)
H302, H336
Меры предостор. (P)
P301+P312, P330
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

Химические свойства[править | править код]

Получение[править | править код]

  • 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора[2]:

Применение[править | править код]

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.[6]

Применяется для получения:

Рекреационное употребление[править | править код]

1,4-Бутандиол может служить как замена гидроксибутирата натрия (депрессант, используемый как психоактивное вещество), путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

Фармакодинамика[править | править код]

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.[8] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.[9] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

Метаболический путь 1,4-Бутандиола, Гамма-бутиролактона и Гамма-оксимасляной кислоты.

Правовой статус[править | править код]

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2[10] КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Юкельсон, 1968, с. 472.
  2. Юкельсон, 1968, с. 470.
  3. ACS Patent Watch — December 7, 2009 (англ.) (недоступная ссылка — история). The American Chemical Society.
  4. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
  5. United States Patent: 8067214 (англ.). Дата обращения: 30 апреля 2022. Архивировано 23 мая 2020 года.
  6. Применение 1,4-бутандиола. himsnab24.ru. Дата обращения: 4 ноября 2023. Архивировано 4 ноября 2023 года.
  7. Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
  8. Flavio Poldrugo, O. Carter Snead. 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions // Neuropharmacology. — 1984-01-01. — Т. 23, вып. 1. — С. 109–113. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/0028-3908(84)90226-0.
  9. Lawrence P. Carter, Wouter Koek, Charles P. France. Lack of effects of GHB precursors GBL and 1,4-BD following i.c.v. administration in rats: GBL and 1,4-BD after i.p. and i.c.v. administration (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2006-11. — Vol. 24, iss. 9. — P. 2595–2600. — doi:10.1111/j.1460-9568.2006.05146.x. Архивировано 8 сентября 2023 года.
  10. Статья 14.2. КоАП РФ Незаконная продажа товаров (иных вещей), свободная реализация которых запрещена или ограничена | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано 18 января 2018 года.

Литература[править | править код]

  • Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
  • Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.