1,4-диоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1,4-диоксин
1,4-диоксин
1,4-диоксин
Общие
Традиционные названия 1,4-Диоксин
Хим. формула C4H4O2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 84.07 г/моль
Термические свойства
Т. кип. 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 290-67-5
PubChem 78968
SMILES
ChemSpider 71301
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение[править | править вики-текст]

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды[1].

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные[править | править вики-текст]

Скелетная формула с пронумерованными заместителями на схеме дибензо-1,4-диоксина

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Aitken, R. Alan (1994). «Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (8): 927–931. DOI:10.1039/p19940000927.