1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид
1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид
Общие
Систематическое
наименование
3-(этилиминометиленамино)-N,N-диметилпропан-1-амин
Хим. формула C8H17O3
Физические свойства
Молярная масса 155,24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1892-57-5
PubChem 15908
SMILES
ChemSpider 15119
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (англ. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide; EDC, EDAC или EDCI) — органическое вещество, водорастворимый карбодиимид, как правило в виде гидрохлорида. Используется для активации карбоксильной группы для последующего связывания первичного амина с образованием амидной связи. Кроме этого, EDC может использоваться для химической активации фосфатной группы. Применяется в пептидном синтезе, для сшивания белков с нуклеиновыми кислотами и приготовлении иммуноконъюгатов. Часто используется в комбинации с N-гидроксисукцинимидом или сульфо-N-гидроксисукцинимидом для повышения эффективности связывания или для стабилизации амино-реактивного продукта. Используется при pH от 4,0 до 6,0.

В органической химии EDC используется для связывания карбоксильной кислоты со спиртовой группой, при этом в качестве катализатора применяется 4-диметиламинопиридин (DMAP).

Синтез[править | править исходный текст]

EDC коммерчески доступен. Может быть синтезирован соединением этилизоцианата с N,N-диметилпропан-1,3-диамином с образованием мочевины и последующей дегидратацией:[1]

Синтез EDC.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». J. Org. Chem. 26 (7): 2525. DOI:10.1021/jo01351a600.

Литература[править | править исходный текст]

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). «Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity». Bioconjug Chem. 20 (8): 1459. DOI:10.1021/bc9001486.
  • Nakajima, N; Ikada, Y (1995). «Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media». Bioconjug Chem. 6: 123. DOI:10.1021/bc00031a015.
  • Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL (1994). «Synthesis of secorapamycin esters and amides». Tetrahedron Lett. 35 (21): 197. DOI:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.

Ссылки[править | править исходный текст]