2-Меркаптоэтанол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «2-меркаптоэтанол»)
Перейти к: навигация, поиск
2-Меркаптоэтанол
2-Mercaptoethanol.svg
2-Меркаптоэтанол
Общие
Систематическое
наименование
2-сульфанилэтан-1-ол
Хим. формула С2H6SO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,133 г/моль
Плотность 1,114 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −100 °C
Т. кип. 157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 60-24-2
PubChem 1567
Рег. номер EINECS 200-464-6
SMILES
RTECS KL5600000
ChemSpider 1512
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола (англ.)русск.. Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант (свободные радикалы). Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Имеет неприятный запах.

Синтез[править | править вики-текст]

2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена:[1]

Синтез 2-меркаптоэтанола из оксида этилена и сероводорода

Химические свойства[править | править вики-текст]

2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой.[2]

Реакция меркаптоэтанола с альдегидами и кетонами

Применение[править | править вики-текст]

Восстановление дисульфидных связей в белках[править | править вики-текст]

Некоторые белки денатурируют в присутствие 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Восстановление дисульфидных связей 2-меркаптоэтанолом

Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.[4]

В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.

2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t1/2>100 часов при pH 6,5, t1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t1/2=40 часов при pH 6,5, t1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.[5]

Предотвращение окисления белков[править | править вики-текст]

2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.

Денатурирование рибонуклеаз[править | править вики-текст]

2-меркаптоэтанол используют при выделении РНК для элиминирования РНКазы, которая освобождается при разрушении клеток. Дисульфидные связи делают РНКазу очень стабильным ферментов, 2-меркаптоэтанол восстанавливает эти связи и необратимо денатурирует эти белки. Такая обработка препятствует расщеплению РНК в процессе выделения.[6]

Безопасность[править | править вики-текст]

2-меркаптоэтанол считается токсичным веществом, вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, боли в животе и потенциально может приводить к смертельному исходу.[7]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Knight, J. J. «2-Mercaptoethanol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Проверено 27 мая 2008. Архивировано из первоисточника 17 мая 2008.
  3. 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Проверено 8 октября 2006. Архивировано из первоисточника 5 октября 2006.
  4. Aitken CE, Marshall RA, Puglisi JD (2008). «An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments». Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMID 17921203.
  5. Yeh, J. I. «Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization» in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors) 2009, International University Line, La Jolla, CA. ISBN 9780972077446.
  6. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael Lehninger principles of biochemistry. — New York: W.H. Freeman, 2005. — P. 148.
  7. Material Safety Data Sheet. JT Baker. Проверено 31 июля 2011. Архивировано из первоисточника 16 сентября 2012.