2-меркаптоэтанол
| 2-меркаптоэтанол | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-сульфанилэтан-1-ол |
| Химическая формула | С2H6SO |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 78,133 г/моль |
| Плотность | 1,114 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −100 °C |
| Температура кипения | 157 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-24-2 |
| Рег. номер PubChem | 1567 |
| SMILES | OCCS |
| RTECS | KL5600000 |
2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола (англ.)русск.. Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант (свободные радикалы). Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Имеет неприятный запах.
Содержание |
[править] Синтез
2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена:[1]
[править] Химические свойства
2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой.[2]
[править] Применение
[править] Восстановление дисульфидных связей в белках
Некоторые белки денатурируют в присутствие 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:
Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.[4]
В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.
2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t1/2>100 часов при pH 6,5, t1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t1/2=40 часов при pH 6,5, t1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.[5]
[править] Предотвращение окисления белков
2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.
[править] Денатурирование рибонуклеаз
2-Mercaptoethanol is used in some RNA isolation procedures to eliminate ribonuclease released during cell lysis. Numerous disulfide bonds make ribonucleases very stable enzymes, so 2-mercaptoethanol is used to reduce these disulfide bonds and irreversibly denature the proteins. This prevents them from digesting the RNA during its extraction procedure.[6]
[править] Safety
2-Mercaptoethanol is considered a toxicant, causing irritation to the nasal passageways and respiratory tract upon inhalation, irritation to the skin, vomiting and stomach pain through ingestion, and potentially death if severe exposure occurs.[7]
[править] Примечания
- ↑ Knight, J. J. «2-Mercaptoethanol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Архивировано из первоисточника 17 мая 2008. Проверено 27 мая 2008.
- ↑ 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Архивировано из первоисточника 5 октября 2006. Проверено 8 октября 2006.
- ↑ Aitken CE, Marshall RA, Puglisi JD (2008). «An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments». Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMID 17921203.
- ↑ Yeh, J. I. «Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization» in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors) 2009, International University Line, La Jolla, CA. ISBN 9780972077446.
- ↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael Lehninger principles of biochemistry. — New York: W.H. Freeman, 2005. — P. 148.
- ↑ Material Safety Data Sheet. JT Baker. Архивировано из первоисточника 16 сентября 2012. Проверено 31 июля 2011.
