3,3'-диаминобензидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
3,3'-диаминобензидин
3,3'-диаминобензидин
Общие
Систематическое
наименование
3,3',4,4'-тетраамино-дифенил
Сокращения DAB
Хим. формула C12H14N4
C12H18Cl4N4 (4HCl)
Физические свойства
Молярная масса 214,27 г/моль
360,11 г/моль (4HCl) г/моль
Термические свойства
Т. плав. 175–177 °C
280 °C (4HCl.2H2O)
Классификация
Рег. номер CAS 91-95-2
RTECS DV8750000
DV8753000 (4HCl)
Безопасность
ЛД50 мышь, орально, 1834 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

3,3'—Диаминобензидин (англ. DAB) — органическое соединение, производное бензидина.[1] Водорастворимый тетрагидрохлорид диаминобензидина используют при иммуногистохимическом окрашивании нуклеиновых кислот и белков. DAB является субстратом пероксидазы хрена.

Синтез[править | править вики-текст]

Коммерчески доступные препараты диаминобензидина синтезируют из 3,3'-дихлоробензидина и аммиака в присутствии медного катализатора, при высокой температуре и давлении, с обработкой кислотой.[2]

Применение[править | править вики-текст]

Диаминобензидин окисляется пероксидом водорода в присутствии гемоглобина, с образованием продукта коричневого цвета. Данную особенность используют для идентификации отпечатков пальцев в крови.[3]

В нейробиологии реакцию окисления DAB пероксидом водорода используют для окрашивания нейронов. В нейроны вводят биоцитин с авидином или стрептавидином, биотин и пероксидазу.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Hans Schwenecke, Dieter Mayer «Benzidine and Benzidine Derivatives» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. Патент США, № 3943175 «Synthesis of pure 3,3'-diaminobenzidine». 1976-03-09 Изобретатели: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Компания — Celanese Corporation. 564/309
  3. D.A.B. (Diaminobenzidine). Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Проверено 9 ноября 2007. Архивировано из первоисточника 20 апреля 2012.