4-Метоксибензойная кислота
| 4-Метоксибензойная кислота | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 4-Метоксибензойная кислота |
| Традиционные названия | Анисовая кислота |
| Химическая формула | C8H8O3 |
| Эмпирическая формула | p-CH3OC6H4COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные моноклинные кристаллы |
| Молярная масса | 152,15 г/моль |
| Плотность | 1,385 (4 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 185 °C |
| Температура кипения | 280 °C |
| Температура вспышки | 185 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,49 (25 °C) |
| Растворимость в воде | 0,04 (18 °C) |
| Растворимость в этаноле | 89 (25 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 106-44-5 |
| SMILES | COc1ccc(cc1)C(=O)O |
| Безопасность | |
| ЛД50 | крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг |
4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.
Содержание |
Получение и нахождение в природе [править]
Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.
Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:
 |
окисление | |
 |
||
Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.
В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:
 |
Br2 + NaOH | |
|
||
Свойства и применение [править]
Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.
- Обладает антисептическими свойствами.
- Может использоваться для синтеза других веществ.
- В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря легкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельностоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.
См. также [править]
Ссылки [править]
- Анисовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
