4-Метоксибензойная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4-Метоксибензойная кислота
4-Метоксибензойная кислота
Общие
Систематическое
наименование
4-Метоксибензойная кислота
Традиционные названия Анисовая кислота
Хим. формула C8H8O3
Рац. формула p-CH3OC6H4COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,385 (4 °C)
Термические свойства
Т. плав. 185 °C
Т. кип. 280 °C
Т. всп. 185 °C
Химические свойства
pKa 4,49 (25 °C)
Растворимость в воде 0,04 (18 °C)
Растворимость в этаноле 89 (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 106-44-5
PubChem 7478
SMILES
ChemSpider 10181338
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Получение и нахождение в природе[править | править исходный текст]

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

Anethol flavor.png окисление 4-метоксибензойная кислота.png
~\longrightarrow

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:

Acetylanisole.png Br2 + NaOH 4-метоксибензойная кислота.png
~\longrightarrow

Свойства и применение[править | править исходный текст]

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

  • Обладает антисептическими свойствами.
  • Может использоваться для синтеза других веществ.
  • В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря легкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельностоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.

См. также[править | править исходный текст]

Ссылки[править | править исходный текст]