5-гидрокситриптофан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
5-гидрокситриптофан
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg
5-гидрокситриптофан
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота
Хим. формула С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса 220,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 56-69-9
PubChem 144
SMILES
ChemSpider 388413
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

5-гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — это аминокислота, встречающаяся в природе, в частности в семенах Griffonia simplicifolia. Является прекурсором нейротрансмитера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

Метаболизм триптофана в серотонин.

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США и Канаде в виде биологически активной добавки как антидепрессант, супрессант аппетита, и как вещество, помогающее бороться с бессонницей. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих европейских странах; выпускается под торговыми названиями Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH и Triptum.[1][2] Показания к применению — низкий уровень серотонина. Характерные симптомы: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия. Дневная норма потребления 5-HTP не установлена, обычно выпускается таблетками по 50 мг.

Метаболизм[править | править вики-текст]

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6[3]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени[4]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер[5], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg   Serotonin (5-HT).svg
PLP
Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png
 
 

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

Побочные действия[править | править вики-текст]

5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестно. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP.[6][7][8] С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.[6][9][10]

Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозиовкой 5-HTP:

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Turner EH, Blackwell AD (2005). «5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin». Medical Hypotheses 65 (1): 138–44. DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID 15893130.
  2. Swiss Pharmaceutical Society Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0.
  3. Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). «Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats». Jpn. J. Pharmacol. 32 (5): 803–11. DOI:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
  4. (1981) «Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat». Journal of neurochemistry 37 (3): 781–7. PMID 6974228.
  5. Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). «L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4». Brain Res. 829 (1–2): 143–150. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. PMID 18445233.
  6. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
  7. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
  8. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
  9. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
  10. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
  11. Gustafsson BI, Tømmerås K, Nordrum I, Loennechen JP, Brunsvik A, Solligård E, Fossmark R, Bakke I, Syversen U, Waldum H (March 2005). «Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats». Circulation 111 (12): 1517–22. DOI:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. PMID 15781732.
  12. Xu J, Jian B, Chu R, Lu Z, Li Q, Dunlop J, Rosenzweig-Lipson S, McGonigle P, Levy RJ, Liang B (December 2002). «Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–18. DOI:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. PMID 12466135.
  13. Ma Z, Zhang G, Jenney C, Krishnamoorthy S, Tao R. (July 2008). «Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats». Eur J Pharmacol. 588 (2–3): 198–206. DOI:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. PMID 18499101.
  14. Izumi T, Iwamoto N, Kitaichi Y, Kato A, Inoue T, Koyama T. (2006). «Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats». Eur J Pharmacol. 532 (3): 258–264. DOI:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. PMID 16488409.
  15. Jacobs G, Kamerling I, de Kam M, et al. (Nov 2008). «Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron». J Psychopharmacol. (Oxford) 24 (1): 65–72. DOI:10.1177/0269881108094299. PMID 18719048.
  16. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet. Проверено 4 февраля 2013. Архивировано из первоисточника 11 февраля 2013.