6-моноацетилморфин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
6-моноацетилморфин
6-monoacetilmorfin.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-гидрокси-6-ацетил-(5α,6α)-7,8-дидегидро-4,5-эпокси-17-метилморфинан
Сокращения МАМ, 6-МАМ
Хим. формула C19H21NO4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 327 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 2784-73-8
PubChem 5462507
SMILES
ChemSpider 4575434
Безопасность
ЛД50 59[1][2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

6-моноацетилморфин (6-МАМ) — моноацетильное производное морфина, химическое вещество с брутто-формулой C19H21NO4, один из метаболитов героина в организме человека.

Метаболизм в организме человека[править | править вики-текст]

Метаболическим предшественником 6-МАМ является героин, из которого он образуется в результате деацетилирования. Результатом дальнейшего деацетилирования является морфин. 80% 6-МАМ выводится из организма с мочой в течение суток после внутривенного употребления героина.

Значение[править | править вики-текст]

6-моноацетилморфин является маркером употребления героина. Героин, в отличие от других опиатов, образует 6-МАМ в результате метаболизма.

Определение[править | править вики-текст]

При судебно-химическом исследовании 6-МАМ определяется в моче и крови. Основным методом изолирования является извлечение подкислённым спиртом или водой с последующей экстракцией смесью хлороформа и гексана, после чего наличие 6-МАМ определяется методами газовой хроматографии, газожидкостной хроматографии и хромато-масс-спектрометрии.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

Плетенёва Т. В., Саломатин Е. М., Сыроешкин А. В. и др. Часть 4. Химико-токсикологическое определение ксенобиотиков. // Токсикологическая химия. Учебник. — 3-е издание, исправленное и дополненное. — М.: ООО «Издательство ЭКСМО», 2008. — С. 297—303. — 560 с. — ISBN 978-5-699-29549-4.