N,N-Диметилформамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
N,N-Диметилформамид
Dimethylformamide-2D-skeletal.svg
N,N-Диметилформамид
Общие
Систематическое
наименование
N,N-Диметилформамид
Сокращения DMFA, ДМФА
Хим. формула C3H7NO
Рац. формула (CH3)2NC(O)H
Физические свойства
Состояние вязкая прозрачная жидость
Молярная масса 73.09 г/моль
Плотность 0,9445 г/см³
Динамическая вязкость 0,795 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -61 °C
Т. кип. 153 °C
Т. всп. 59 °C
Мол. теплоёмк. 148,37 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 192 кДж/моль
Удельная теплота испарения 42,3 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде
Растворимость в в спирте
Оптические свойства
Показатель преломления 1.43
Структура
Дипольный момент 3,82 Д
Классификация
Рег. номер CAS 68-12-2
PubChem 6228
Рег. номер EINECS 200-679-5
SMILES
RTECS LQ2100000
ChemSpider 5993
Безопасность
ЛД50 4,2 (мыши)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, сокр. ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина. В чистом виде практически без запаха.

Структура и свойства[править | править вики-текст]

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см−1) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.

Две резонансные формы ДМФА


ДМФА смешивается с большинством органических растворителей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.

Получение[править | править вики-текст]

HCOOH + HN(CH3)2 →(40 °C) HCOOH*HN(CH3)2 →(120 °C) (CH3)2NC(O)H + H2O

Очистка[править | править вики-текст]

Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией. Примеси воды и муравьиной кислоты удаляются также перемешиванием или встряхиванием с гидроксидом калия и последующей перегонкой над BaO или CaO.

Применение[править | править вики-текст]

ДМФА применяется

  • как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (нитрона), и других полимеров
  • для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
  • для абсорбции HCl, SO2 и других кислотных газов
  • наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
  • как растворитель при реставрации художественных произведений изобразительного искусства, как выполненных в технике темперной, так и масляной живописи.
  • для получения альдегидов по Вильсмаеру:
Реакция Вильсмаера

и Буво:

Bouveault Aldehyde Synthesis Scheme.png
  • для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области
  • в кислотно-основном титровании слабых кислот в неводных средах (в качестве среды)
  • в составе ИПП-8 для оказания первой помощи при поражении капельножидкими отравляющими веществами

Безопасность[править | править вики-текст]

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

Токсичность[править | править вики-текст]

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК в воздухе рабочей зоны N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.

Литература[править | править вики-текст]

  • Якушкин М. И., Котов В. И. Справочник нефтехимика / Под ред. С. К. Огородникова. — Л., 1978. — Т. 2. — С. 295—297.
  • Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — М.: Мир, 1976. — 544 с.