N-Гидроксисукцинимид

N-​Гидроксисукцинимид
Общие
Систематическое наименование	1-​гидрокси-​2,5-​пирролидиндион
Хим. формула	C4H5NO3
Физические свойства
Состояние	твёрдое бесцветное вещество
Молярная масса	115,09 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	95 °C
Классификация
Рег. номер CAS	6066-82-6
PubChem	80170
Рег. номер EINECS	228-001-3
SMILES	O=C1N(O)C(=O)CC1
InChI	InChI=1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	72416
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

N-Гидроксисукцинимид (англ. N-Hydroxysuccinimide; NHS) — органическое вещество, производное пирролидина.

Применение

Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.

Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.

См. также

• 1-Этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC)

Литература

• B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
• C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: Tetrahedron 61, 2005, S. 10827–10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031
• V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. doi:10.1007/BF00906511