N-Ацетилнейраминовая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «N-ацетилнейраминовая кислота»)
Перейти к: навигация, поиск
N-Ацетилнейраминовая кислота
N-Acetylneuraminic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
5-(ацетиламино)-3,5-дидезокси-D-глицеро-α-D-галакто-нон-2-улопиранозовая кислота
Сокращения НАНК, NANA
Традиционные названия N-ацетилнейраминовая кислота
Хим. формула C11H19NO9
Физические свойства
Состояние твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 309,2699 ± 0,003 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 184–186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 131-48-6
PubChem 439197
SMILES
ChEBI 61599
ChemSpider 392681
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

N-Ацетилнейраминовая кислота — производное нейраминовой кислоты, входящее в состав гликокаликса. N-Ацетилнейраминовая кислота кислота широко распространена в тканях животных и, в меньшей степени, других организмов: растений и грибов, дрожжей и бактерий, в основном в составе некоторых гликопротеинов и ганглиозиды и стенок бактериальных клеток. Остатки НАНК входят также в состав гликолипидов — ганглиозидов, важнейших компонентов мембран нейронов в головном мозге. Она связывает кальций макромолекул с клетками тканей. Представляет собой хорошо растворимое в воде кристаллическое вещество, белого цвета.

Термин «сиаловая кислота» (от греческого σίαλον / сиалона) впервые был введён шведским биохимиком Гуннаром Бликсом в 1952 году.

Структура[править | править исходный текст]

Нумерация структуры сиаловой кислоты начинается с карбоксилат-углерода и продолжается по часовой стрелке, вокруг всей цепи. Конфигурация, в которой карбоксилат анион находится в осевом положении является α-аномером.

Neuraminic acid anomeric configuration

α-Аномер сиаловой кислоты входит в состав гликанов, однако, в основном в растворе сиаловая кислота находится в β-форме (что составляет более 90 %).

Биосинтез[править | править исходный текст]

Biosynthesis of sialic acid by a bacterial aldolase enzyme.

НАНК получается ферментативным путем в результате альдольной конденсации пировиноградной кислоты и N-ацетил-D-маннозамин. Фермент, в качестве субстрата использует производное маннозы, вставляя три атома углерода от молекулы пирувата в полученную структуру сиаловой кислоты. Альдолазы могут использоваться также для химико-ферментативного синтеза производных сиаловой кислоты.[1]

Функции[править | править исходный текст]

Метастатические клетки рака часто имеют высокую экспрессию сиаловой кислоты, которой богаты гликопротеины. Именно избыточная экспрессия сиаловой кислоты на поверхности создает отрицательный заряд, действующий на клеточные мембраны. Это создает отталкивание между здоровыми клетками (образуя, так называемые клетки оппозиции)[2] и помогает метастазам на поздних стадиях рака попадать в кровеносные сосуды.

Большую роль НАНК играет в инфекционных процессах — она связывается с белками вирусов гриппа человека, что способствует быстрому проникновению через верхние дыхательные пути и распространению вируса по организму. Широко используемые лекарственные средства против гриппа (осельтамивир и занамивир) являются аналогами сиаловой кислоты, которые мешают высвобождением новых генерируемых вирусов из инфицированных клеток, путем ингибирования фермента вирусной нейраминидазы.

Регионы богатые сиаловой кислоты создают отрицательный заряд на поверхности клеток. Поскольку вода является полярной молекулой с частичным положительным зарядом на обоих атомах водорода, она притягивается к поверхности клеток и мембран. Это также способствует клеточному поглощению жидкости.

N-ацетилнейраминовая кислота — один из основных продуктов деградации нейрональных мембран. Участвует в механизмах ишемии мозга[3].

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen (2006). «One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities». Nature Protocols 1 (5): 2485—2492. doi:10.1038/nprot.2006.401. PMC 2586341. PMID 17406495.
  2. Fuster, Mark M.; Esko, Jeffrey D. (2005). «The sweet and sour of cancer: Glycans as novel therapeutic targets». Nature Reviews Cancer 5 (7): 526-42. doi:10.1038/nrc1649. PMID 16069816.
  3. N-ацетилнейраминовая кислота в механизмах ишемии мозга. Проверено 25 марта 2013. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2013.

См. также[править | править исходный текст]